D-(-)-threo-1-(p-nitrophenyl)-2-(L-phenylalanylamido)-1,3-propanediol | 7447-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-(-)-threo-1-(p-nitrophenyl)-2-(L-phenylalanylamido)-1,3-propanediol
• 英文别名: N-(L-Phenylalanyl)-D-(-)-threo-2-amino-1-(p-nitrophenyl)-propan-1,3-diol；(2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 7447-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: KATMOEAJZJEJBP-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-(-)-threo-1-(p-nitrophenyl)-2-(L-phenylalanylamido)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  氯霉素氨基酸类似物对细菌核糖体的结合和作用

  摘要：

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2018.01.016

文献信息

• Binding and Action of Amino Acid Analogs of Chloramphenicol upon the Bacterial Ribosome
  作者：Andrey G. Tereshchenkov、Malgorzata Dobosz-Bartoszek、Ilya A. Osterman、James Marks、Vasilina A. Sergeeva、Pavel Kasatsky、Ekaterina S. Komarova、Andrey N. Stavrianidi、Igor A. Rodin、Andrey L. Konevega、Petr V. Sergiev、Natalia V. Sumbatyan、Alexander S. Mankin、Alexey A. Bogdanov、Yury S. Polikanov

  DOI：10.1016/j.jmb.2018.01.016

  日期：2018.3

  bacterial ribosome and inhibits peptide bond formation. As an approach for modifying and potentially improving properties of this inhibitor, we explored ribosome binding and inhibitory activity of a number of amino acid analogs of CHL. The L-histidyl analog binds to the ribosome with the affinity exceeding that of CHL by 10 fold. Several of the newly synthesized analogs were able to inhibit protein synthesis

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。