ethyl 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 7189-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethylester；1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；1,3,5-Triphenyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-aethylester；1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 1,3,5-triphenyl-, ethyl ester；ethyl 1,3,5-triphenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 7189-12-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: LQDKEWNOBPWRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenyl-2-germa-1,3,5-ox-thiazole 生成 ethyl 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LAVAYSSIERE, H.;SATGE, J.;BARRAU, J.;TRAORE, M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 240, N 4, 335-348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。
• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• Al-Saleh, Fowzia S.; Khawaja, Ibtisam K. Al; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 642 - 645
  作者：Al-Saleh, Fowzia S.、Khawaja, Ibtisam K. Al、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Abbass, Ikhlass M.; Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abdallah, Magda A., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 190 - 191
  作者：Abbass, Ikhlass M.、Mosselhi, Mosselhi A. N.、Abdallah, Magda A.、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——