ethyl 2-pyrrolinobenzoate | 192817-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2-pyrrolinobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 192817-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UTXNOOPGHMLDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-pyrrolinobenzoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-pyrrolinophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-4-甲基磺酰基氧基丁-2-烯基]甲烷磺酸酯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-pyrrolinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1