2,2,2-trinitroethyl nitrocarbamate | 875824-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: 2,2,2-trinitroethyl nitrocarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trinitroethyl N-nitrocarbamate
• CAS: 875824-86-5
• 化学式: C₃H₃N₅O₁₀
• 分子量: 269.084
• InChiKey: KTPIENREGWJQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  210.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trinitroethyl nitrocarbamate 在 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-nitro-2,2,2-trinitroethylcarbamate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  具有高爆轰性能的富氧阴离子基高能盐†

  摘要：

  合成了一类新型的含高氧阴离子的高能盐-2,2,2-三硝基乙基硝基氨基甲酸酯阴离子，并通过NMR（1 H和13 C），IR光谱和元素分析进行​​了全面表征。此外，通过单晶X确定铵盐（1），4-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（4）和3-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（5）的晶体结构。射线衍射。差示扫描量热法（DSC）结果表明，这些盐的分解温度在121.1°C（1）和137.8°C（2）之间。这些盐的密度在1.753（1）至1.827（4）的范围内）g cm -3。测得它们的冲击敏感度和摩擦敏感度分别在1-20 J和14-36 N范围内。所有盐均显示出有希望的爆炸性能（爆炸压力：29.4至33.1 GPa；爆炸速度：8213至8596 ms -1），与RDX相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra10756g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trinitroethyl carbamate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以99%的产率得到2,2,2-trinitroethyl nitrocarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有高爆轰性能的富氧阴离子基高能盐†

  摘要：

  合成了一类新型的含高氧阴离子的高能盐-2,2,2-三硝基乙基硝基氨基甲酸酯阴离子，并通过NMR（1 H和13 C），IR光谱和元素分析进行​​了全面表征。此外，通过单晶X确定铵盐（1），4-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（4）和3-氨基-1,2,4-三唑鎓盐（5）的晶体结构。射线衍射。差示扫描量热法（DSC）结果表明，这些盐的分解温度在121.1°C（1）和137.8°C（2）之间。这些盐的密度在1.753（1）至1.827（4）的范围内）g cm -3。测得它们的冲击敏感度和摩擦敏感度分别在1-20 J和14-36 N范围内。所有盐均显示出有希望的爆炸性能（爆炸压力：29.4至33.1 GPa；爆炸速度：8213至8596 ms -1），与RDX相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra10756g

文献信息

• Synthesis of Energetic Nitrocarbamates from Polynitro Alcohols and Their Potential as High Energetic Oxidizers
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00655

  日期：2015.6.19

  A new synthesis strategy for the preparation of energetic carbamates and nitrocarbamates starting from readily available polynitro alcohols is introduced. The efficient synthesis of mainly new carbamates was performed with the reactive chlorosulfonyl isocyanate (CSI) reagent. The carbamates were nitrated using mixed acid to form the corresponding primary nitrocarbamates. The thermal stability of all

  引入了一种新的合成策略，从容易获得的多硝基醇开始制备高能氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。主要的新的氨基甲酸酯的有效合成是使用反应性氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂进行的。用混合酸将氨基甲酸酯硝化，形成相应的伯硝基氨基甲酸酯。使用差示扫描量热法研究了所有合成化合物的热稳定性，并在CBS-4 M理论水平上计算了形成能。使用软件包EXPLO5 V6.02确定了爆轰参数和推进性能。此外，对所有新物质进行了单晶X射线衍射研究，并作为支持信息进行了介绍和讨论。
• The Energetic Nitrocarbamate O₂NN(H)CO[OCH₂C(NO₂)₃] Derived from Phosgene
  作者：Quirin J. Axthammer、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll、Sebastian F. Rest

  DOI：10.1002/zaac.201300426

  日期：2014.1

  A new simple synthesis route for 2,2,2-trinitroethyl chloroformate (1), from easily available starting materials 2,2,2-trinitroethanol and phosgene is presented. 2,2,2-Trinitroethyl carbamate (2) was obtained by the reaction of 1 with aqueous ammonia. The nitration of 2 with anhydrous nitric acid and sulfuric acid yields 2,2,2-trinitroethyl nitrocarbamate (3), which has potential as a perchlorate free

  提出了一种新的简单合成路线，用于 2,2,2-三硝基乙基氯甲酸酯 (1)，其起始原料为易得的 2,2,2-三硝基乙醇和光气。2,2,2-氨基甲酸三硝基乙酯(2)由1与氨水反应得到。2 用无水硝酸和硫酸硝化产生 2,2,2-三硝基氨基甲酸乙酯 (3)，它具有作为无高氯酸盐的高能高密度氧化剂的潜力，具有 Ω(CO2) = +14.9 % 的高氧平衡。使用差示扫描量热法研究了热稳定性，并在 CBS-4M 理论水平上计算了形成能量，并确定了几个爆轰参数和推进性能。除了完整的光谱表征外，还对 2 和 3 进行了 X 射线衍射研究。
• N-硝基三硝基乙基氨基甲酸酯含能离子盐、 制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105777587B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明的N‑硝基三硝基乙基氨基甲酸酯含能离子盐、制备方法及其应用。系将N‑硝基三硝基乙基氨基甲酸酯溶解有机溶剂中，和碱的碳酸盐、碳酸氢盐或氨基唑类化合物在室温下反应获得。所涉及的N‑硝基三硝基乙基氨基甲酸酯含能离子盐是一种含能化合物，具高氧平衡和高爆速的特点，有望应用于火炸药和固体推进剂。