(3S,4R)-3-(trimethylsilyl)-4-(phenylthio)-2-azetidinone | 100188-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R)-3-(trimethylsilyl)-4-(phenylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: trans-3-trimethylsilyl-4-phenylthio-2-azetidinone；trans-3-TMS-4-phenylthio-2-azetidinone；(3S,4R)-4-phenylsulfanyl-3-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 100188-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSSi
• 分子量: 251.425
• InChiKey: ZLTACGJDUVMXLG-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(trimethylsilyl)-4-(phenylthio)-2-azetidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-trimethylsilanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制硅在3甲硅烷基化的单环β-内酰胺中的β效应：抗芳香性的作用

  摘要：

  使用NMR动力学研究了C-3处的硅取代基对C-4阳离子和2-氮杂环丁酮系统中的自由基的β稳定作用。虽然在阳离子的情况下实际上不存在β效应，但对于自由基中间体，却观察到了箔状的β效应（仅3倍速率增强）。通过实验和理论研究，证明抗芳香性在抑制硅的β-稳定作用中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/ol902411r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(trimethylsilyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4R)-3-(trimethylsilyl)-4-(phenylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl-substituted optically active .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a034

文献信息

• BASAK, AMIT;SALOWE, SCOTT P.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1654-1656
  作者：BASAK, AMIT、SALOWE, SCOTT P.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• FRITZ, H.;SUTTER, P.;WEIS, C. D., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 558-561
  作者：FRITZ, H.、SUTTER, P.、WEIS, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical course of the key ring-forming reactions in clavulanic acid biosynthesis
  作者：Amit Basak、Scott P. Salowe、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00160a069

  日期：1990.2
• Trimethylsilyl-substituted optically active .beta.-lactams
  作者：Hans Fritz、Peter Sutter、Claus D. Weis

  DOI：10.1021/jo00354a034

  日期：1986.2
• Suppressed β-Effect of Silicon in 3-Silylated Monocyclic β-Lactams: The Role of Antiaromaticity
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Amit Basak、Zdenek Slanina

  DOI：10.1021/ol902411r

  日期：2009.12.17

  β-stabilizing effect of silicon substituent at C-3 on a C-4 cation and a radical in the 2-azetidinone systems is studied using NMR kinetics. While the β-effect is virtually nonexistent in the case of a cation, a foiled β-effect (only a 3-fold rate enhancement) is observed for a radical intermediate. From both the experimental and theoretical studies, it is demonstrated that antiaromaticity is playing

  使用NMR动力学研究了C-3处的硅取代基对C-4阳离子和2-氮杂环丁酮系统中的自由基的β稳定作用。虽然在阳离子的情况下实际上不存在β效应，但对于自由基中间体，却观察到了箔状的β效应（仅3倍速率增强）。通过实验和理论研究，证明抗芳香性在抑制硅的β-稳定作用中起主要作用。