1-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 6755-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin；1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 6755-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RJZNQOMCLALFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 水 、 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 (RS) 1-methyl-2-phenylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Plaquevent, Jean-Christophe; Chichaoui, Ilhame, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 369 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Plaquevent, Jean-Christophe; Chichaoui, Ilhame, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 369 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja058299e

  日期：2006.5.1

  The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos, the intramolecular reaction occurred in high yield in the presence of [Rh(COD)(DPPB)]BF4

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，