1-(3-methylbenzyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1‑(3‑methylbenzyl)benzimidazole；1-[(3-Methylphenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD03714346
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CLVZYYZRLSFTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbenzyl)benzimidazole 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bromo-1-(3-methylbenzyl)-3-[2-(1,3-dioxane-2-yl)ethyl]benzimidazole-2-ylidenesilver (I)
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的合成、表征、体外抗菌和抗癌研究

  摘要：

  金属的N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，如 Ag(I)、Au(I)、Pd(II) 和 Cu(I)，由于它们的催化和生物学特性，是非常有趣的化合物。特别是，Ag(I)-NHC 复合物显示出作为抗菌剂、抗微生物剂和抗癌剂的活性。因此，在本研究中，苯并咪唑盐与 Ag 2 O反应得到了六种新型 Ag(I) 配合物。所制备的化合物的结构通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、LC-MS进行了阐明。光谱方法和元素分析。所有 Ag(I)-NHC 复合物的抗菌活性均针对革兰氏阴性大肠杆菌和枯草芽孢杆菌进行了评估使用氨苄青霉素作为标准抗生素的革兰氏阳性菌。此外，研究了所有 Ag(I)-NHC 复合物对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌活性。所有复合物对两种菌株均表现出良好的活性，即使复合物2d和2e对枯草芽孢杆菌的杀菌活性也高于氨苄青霉素。此外，复合物2a (IC 50 6.01 ± 2.39

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02498-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 lithium 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物取代的[Mn（CO）3（bpy）L] PF6型新型锰配合物的结构，CO释放性能，电化学，DFT计算和抗氧化活性

  摘要：

  摘要羰基金属配合物由于在工业和制药化学中的应用而成为主要的有机金属化合物。近年来，羰基金属配合物已被广泛用于一氧化碳的存储和运输，一氧化碳是在某些疾病的发病机理中重要的重要信号分子。因此，我们设计并合成了通式[Mn（CO）3（bpy）L] PF 6（bpy = 2,2-联吡啶基，L = N-（2-氯苄基）苯并咪唑，N -（2-甲氧基苄基）苯并咪唑，N-（2-甲基苄基）苯并咪唑）。通过LC-MS，1 H-NMR，13 C-NMR，IR光谱法和元素分析对复合物分子进行表征。研究了这些配合物的CO释放特性，抗氧化活性和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.05.027

文献信息

• Alkylation of cyclic amines with alcohols catalyzed by Ru(II) complexes bearing N -Heterocyclic carbenes
  作者：Öznur Doğan Ulu、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.027

  日期：2018.2

  includes the synthesis of 2-(1,3-dioxane-2-yl)ethyl substituted benzimidazole substituted N-heterocyclic carbenes precursors and their ruthenium complexes. Synthesized compounds were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes have been tested in the alkylation of pyrrolidine and morpholine with alcohols, showing an excellent activity in this reaction.

  本文包括2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基取代的苯并咪唑取代的N-杂环卡宾前体及其钌配合物的合成。合成的化合物通过元素分析和NMR光谱进行表征。所有配合物均已在吡咯烷和吗啉与醇的烷基化反应中进行了测试，在该反应中显示出出色的活性。
• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• <i>N</i>-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd–NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök、İlhan Özer İlhan、Veysel Kayser

  DOI：10.3762/bjoc.12.9

  日期：——

  novel benzimidazolium salts (1-4) and their pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation (PEPPSI) themed palladium N-heterocyclic carbene complexes [PdCl2(NHC)(Py)] (5-8), where NHC = 1-(N-methylphthalimide)-3-alkylbenzimidazolin-2-ylidene and Py = 3-chloropyridine, were synthesized and characterized by means of (1)H and (13)C(1)H} NMR, UV-vis (for 5-8), ESI-FTICR-MS (for 2

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C （1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，
• 1,3-Dioxane Functionalized Pd-PEPPSI Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Öznur Doğan Ulu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131202

  日期：2021.12

  (pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) (2a-d) were prepared to catalyze the direct arylation of heteroaromatics (2-acetylthiophene and 2-furaldehyde) with various aryl bromides. The structures of all isolated compounds were elucidated based on spectroscopic methods (1H and 13C NMR, FT-IR and LC-MS spectroscopy). Under optimized reaction conditions, C5-arylated products

  制备了一系列苯并咪唑鎓盐 ( 1a-d ) 及其 Pd-PEPPSI 配合物 (吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发) ( 2a-d ) 以催化杂芳烃 (2-乙酰噻吩和 2-呋喃醛) 的直接芳基化) 与各种芳基溴化物。基于光谱方法（1 H 和13 C NMR、FT-IR 和 LC-MS 光谱）阐明了所有分离化合物的结构。在优化的反应条件下，在杂芳烃的直接芳基化中，以中等至极好的收率获得了 C5 芳基化产物。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。