(S)-4-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]borepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]borepine
• 英文别名: 13-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₈H₁₆BF₅
• 分子量: 458.238
• InChiKey: MEFYMPMSOZQMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]borepine 以 正己烷 、 1,2-二氟苯 为溶剂， 生成 (S)-4-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]borepine triphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性，电子不足的硼烷：合成，配位化学，路易斯酸度和反应性

  摘要：

  通过对相应的锡前体进行重金属化制备了轴向手性二氢硼平，其具有联萘骨架和在硼原子上的C 6 F 5取代基。这种新颖的基序在结构上通过X射线衍射分析表征为THF和PhCN Lewis酸/碱复合物。前加合物在可变温度下的1 H NMR测量显示溶液中具有显着的动力学行为。合成了另外几个具有氧，氮，碳和磷σ供体的路易斯对，并通过多核NMR光谱法进行了分析。用Gutmann-Beckett方法测定硼烷的路易斯酸度证明了其基本的路易斯酸度[Et 3 PO为85％，Ph 3为74％PO相对于母体B（C 6 F 5）3 ]。包括SiH键活化（羰基还原和SiO脱氢偶联）的代表性实例，证明了新的手性硼基路易斯酸的化学稳定性和合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201100724
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-4-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]borepine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性，电子不足的硼烷：合成，配位化学，路易斯酸度和反应性

  摘要：

  通过对相应的锡前体进行重金属化制备了轴向手性二氢硼平，其具有联萘骨架和在硼原子上的C 6 F 5取代基。这种新颖的基序在结构上通过X射线衍射分析表征为THF和PhCN Lewis酸/碱复合物。前加合物在可变温度下的1 H NMR测量显示溶液中具有显着的动力学行为。合成了另外几个具有氧，氮，碳和磷σ供体的路易斯对，并通过多核NMR光谱法进行了分析。用Gutmann-Beckett方法测定硼烷的路易斯酸度证明了其基本的路易斯酸度[Et 3 PO为85％，Ph 3为74％PO相对于母体B（C 6 F 5）3 ]。包括SiH键活化（羰基还原和SiO脱氢偶联）的代表性实例，证明了新的手性硼基路易斯酸的化学稳定性和合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201100724