trans-transoid-trans-5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-hydroxycyclohexane | 1020263-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-transoid-trans-5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-hydroxycyclohexane
• 英文别名: 5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-hydroxycyclohexane；(-)-5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)cyclohexan-4-ol
• CAS: 1020263-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ORVJSRFUWVZNKY-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 trans-transoid-trans-5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-hydroxycyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以47.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于选择性检测 DMSO/水中 TMA 丙二酸酯的荧光环己基化学传感器

  摘要：

  已经合成了两种新的基于环己基的荧光硫脲。制备的配体包含荧光素或罗丹明 B 部分，用作二羧酸识别中的信号单元。两种配体的等分子混合物在竞争性缓冲介质中选择性识别丙二酸。由于复杂的几何形状，FRET 的抑制可能被提议作为传感过程中的转导机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900383
• 作为产物：
  描述：

  5-((R)-1-phenylethylamino)-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到trans-transoid-trans-5-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-hydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chiral cyclohexane based fluorescent chemosensors for enantiomeric discrimination of aspartate

  摘要：

  Some new chiral cyclohexyl based fluorescent anion receptors have been synthesized and their absolute configuration has been determined by using circular dichroism (CD). Complexation experiments have been carried out with several dicarboxylates, and stoichiometries and complexation constants for the corresponding complexes have been determined. The chiral discrimination ability of these ligands for chiral dicarboxylates has been studied and the best results have been obtained with TMA aspartate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.085

文献信息

• Fluorescent chemosensors based on cyclohexane: selective sensing of succinate and malonate versus their longer or shorter homologues
  作者：Ana M. Costero、Manuel Colera、Pablo Gaviña、Salvador Gil、Úrsula Llaosa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.064

  日期：2008.7

  The sensing properties towards aliphatic α,ω-dicarboxylates of five cyclohexane-based ligands are described. The studied ligands have been designed following the binding site-signalling unit approach and they all possess thiourea groups as recognition moieties. Ligands 1 and 3 containing naphthalene units can be used as fluorescent sensors as they form intra- or intermolecular excimers in the presence

  描述了五种基于环己烷的配体对脂族α，ω-二羧酸酯的传感特性。所研究的配体是按照结合位点信号单元方法设计的，它们都具有硫脲基团作为识别基团。包含萘单元的配体1和3可以用作荧光传感器，因为它们在适当的二羧酸盐存在下形成分子内或分子间的受激准分子。已经观察到琥珀酸和丙二酸与其更长或更短的同源物的选择性感测。