(1RS,4RS)-2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-yl acetate | 120056-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1RS,4RS)-2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-yl acetate
• 英文别名: 2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl acetate；2-Cyano-2-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(+/-)-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate；(2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl) acetate
• CAS: 120056-66-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KSHDCOZYDYCKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS)-2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-yl acetate 在 三氟甲磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化下邻双（3-吲哚基）芳烃的合成：作为芳基来源的羰基化合物

  摘要：

  开发了一种由吲哚与7-氧杂双环[2.2.1]hept-5-en-2-one及其无芳环衍生物反应合成邻-双(3-吲哚基)芳烃的方法。所有 23 种未知的o -bis(3-indolyl)arenes 都可以使用这种方法获得。钯催化可用于扩大o -双（3-吲哚基）芳烃的 π- 共轭区域，提供芳基、炔基和烯基单元安装的o -双（3-吲哚基）芳烃和苯并 [ c ]吲哚[2,3- a ]咔唑类，衍生化可有效提高荧光量子产率。基于几项机理研究提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201340
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1-氰乙烯基醋酸盐 在 对苯二酚 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1RS,4RS)-2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷。第21部分。降冰片基和氧杂冰片基阳离子中的架桥应变†

  摘要：

  进一步的证据表明，2-降冰片基阳离子主要通过C（2）–C（6）桥接而稳定，而C（2）–C（7）桥接导致抑制性应变。因此，比较了三环戊二烯17和双环的氢化热[3。2. 0. 0. 2.7 ]庚烷18指示后者的应变能是大约21.5更高千卡/摩尔的是那个的17。此外，6 - exo -2--2-氧杂双环[2。2. 1]庚基磺酸盐8与强O（2）参与电离，生成桥连的氧鎓离子12。相反，2-内-7氧杂双环[2.2.1]庚基磺酸盐11在没有O（7）参与的情况下电离，形成未桥连的碳正离子15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710512

文献信息

• Synthesis of 5-deoxy-D,L-,ribo-hexofuranuronate derivatives via 7-oxanorbornanones
  作者：Richard R. Schmidt、Christiane Beitzke、Andrew K. Forrest

  DOI：10.1039/c39820000909

  日期：——

  Cycloaddition of α-acetoxyacrylonitrile with furan in a sealed tube yields a 7-oxanorborneen derivative which is easily transformed into two 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-D,L-ribo-hexofuranuronate derivatives.

  在密封管中将α-乙酰氧基丙烯腈与呋喃进行环加成反应，生成7-氧杂降冰片烯衍生物，该衍生物很容易转化为两个2,3 - O-异亚丙基-5-脱氧-D，L-核糖-呋喃核糖酸酯衍生物。
• Syntheses of (+)- and (-)-Methyl 8-Epinonactate and (+)- and (-)-Methyl Nonactate
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700319

  日期：1987.5.6

  In four synthetic steps, (+)- and (–)-methyl 8-epinonactate ((+)- and (–)−4) have been derived from (+)- and (–)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)- and (–)−9), respectively. The (+)- and (–)-methyl nonactate ((+)- and (–)−3) were obtained from (+)- and (–)−4, respectively, by Mitsunobu displacement reactions. Optical resolution of (±)−9via chromatographic separation of the corresponding N-methy

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。
• Total Synthesis of the Gastroprotective Substance AI-77-B and of Analogues
  作者：Jean-Marc Durgant、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19930760116

  日期：1993.2.10

  (3S)-3-[(1′S)-1′-amino-3′-methylbutyl]-3,4-dihydro-8-hydroxyisocoumarin hydrochloride ((−)-2); the resulting mixtures of diastereoisomeric amides were transformed and separated to give the gastroprotective substance AI-77-B((−)-1) and analogues.

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。
• 4,7-dioxatricyclo(3.2.1.0.sup.3,6)octane ether
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04782169A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Compounds of the Formula I, II, III, VI and VII ##STR1## wherein the symbols have defined meanings are herbicides, plant growth regulators or intermediates thereof.

  式子I、II、III、VI和VII的化合物，其中符号已经定义了其含义，是除草剂、植物生长调节剂或其中间体。
• Ager, David J.; East, Michael B., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1789 - 1806
  作者：Ager, David J.、East, Michael B.

  DOI：——

  日期：——