(4-(dodecylthio)phenyl)(phenyl)methanone | 26960-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(dodecylthio)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Dodecylsulfanylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 26960-81-6
• 化学式: C₂₅H₃₄OS
• 分子量: 382.61
• InChiKey: RDJSMNVNJNJQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 (4-(dodecylthio)phenyl)(phenyl)methanone 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 (2,2,6,6-tetramethylhexahydropyridin-1-yl)zinc (II) lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的锌-酰胺介导的C ？芳基硫醚对氟代芳烃和杂芳烃的H酰化反应

  摘要：

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201502101
• 作为产物：
  描述：

  (4-mercaptophenyl)(phenyl)methanone 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-(dodecylthio)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。
• Syntheses of Aryl Thioethers <i>via</i> Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Displacement of nitrite ion in nitrobenzenes by sodium thiolates
  作者：Jacob B. Baumann

  DOI：10.1021/jo00802a007

  日期：1971.2
• Takahashi,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 757 - 762
  作者：Takahashi,K. et al.

  DOI：——

  日期：——