ethyl (4S,5R)-5-(12-methyltridecyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 823797-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(12-methyltridecyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 823797-42-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆S
• 分子量: 392.557
• InChiKey: OVHPDIUXPHUBOA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(12-methyltridecyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(12-methyltridecyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137