氨甲酸,(1-甲酰基-3-苯基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 140196-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,(1-甲酰基-3-苯基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl 1-formyl-3-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 140196-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JMHGMBRMIWBUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,(1-甲酰基-3-苯基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Oxo-3,5-diphenethyl-imidazolidine-4-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel applications of carbon dioxide/MeOH for the synthesis of hydantoins and cyclic ureas via the Ugi reaction

  摘要：

  This communication reveals novel applications of the CO2/MeOH reagent combination coupled with the UDC (Ugi/DeBOC/Cyclize) strategy. The Ugi five component condensation (5CC) affords carbamate protected amino-amides in good yield. When one of the supporting reagents employed in the Ugi reaction possesses a tethered amino-BOC protected functional group, subsequent acid treatment and proton scavenging results in rapid cyclization to cyclic ureas. Additionally, treatment of the 5CC product with base affords hydantoins in good yield, representing a novel and short approach to this class of molecule. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00053-8
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氨甲酸,(1-甲酰基-3-苯基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应 合成的膜活性抗菌聚（氨基修饰的烷基）β-环糊精†

  摘要：

  耐药细菌的出现导致了对新抗生素的高需求。在本报告中，我们研究了膜活性抗菌素β-环糊精。它们在分子上包含七个氨基修饰的烷基，它们充当使细菌细胞膜通透的功能性部分。环糊精的多官能化是通过微波辐射辅助的点击反应实现的。使用具有系统变化的功能的衍生物进行的一项调查阐明了这些化合物的抗菌活性与其分子结构和疏水性/亲水性平衡之间的独特关联。具有膜活性的化合物的最佳疏水性是细菌菌株和动物细胞所特有的。这导致特定的化合物对细菌（包括耐多药病原体）具有选择性毒性。结果表明，环糊精是用于合理设计结构的通用分子支架，可用于开发新的抗生素。

  DOI：

  10.1039/c7md00592j

文献信息

• Potent Anti-SARS-CoV-2 Activity by the Natural Product Gallinamide A and Analogues via Inhibition of Cathepsin L
  作者：Anneliese S. Ashhurst、Arthur H. Tang、Pavla Fajtová、Michael C. Yoon、Anupriya Aggarwal、Max J. Bedding、Alexander Stoye、Laura Beretta、Dustin Pwee、Aleksandra Drelich、Danielle Skinner、Linfeng Li、Thomas D. Meek、James H. McKerrow、Vivian Hook、Chien-Te Tseng、Mark Larance、Stuart Turville、William H. Gerwick、Anthony J. O’Donoghue、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01494

  日期：2022.2.24

  SARS-CoV-2. The marine natural product gallinamide A and several synthetic analogues were identified as potent inhibitors of cathepsin L with IC50 values in the picomolar range. Lead molecules possessed selectivity over other cathepsins and alternative host proteases involved in viral entry. Gallinamide A directly interacted with cathepsin L in cells and, together with two lead analogues, potently inhibited

  组织蛋白酶 L 是冠状病毒用于进入细胞的关键宿主半胱氨酸蛋白酶，也是新型抗 SARS-CoV-2 病毒药物的一个有前景的药物靶点。海洋天然产物 Gallinamide A 和几种合成类似物被鉴定为组织蛋白酶 L 的有效抑制剂，IC 50值在皮摩尔范围内。先导分子比参与病毒进入的其他组织蛋白酶和替代宿主蛋白酶具有选择性。 Gallinamide A 直接与细胞中的组织蛋白酶 L 相互作用，并与两种先导类似物一起在体外有效抑制 SARS-CoV-2 感染，EC 50值在纳摩尔范围内。在过表达跨膜蛋白酶丝氨酸 2 (TMPRSS2) 的细胞中观察到抗病毒活性降低；然而，当与 TMPRSS2 抑制剂联合使用时，可以实现抗病毒活性的协同改善。这些数据凸显了组织蛋白酶 L 作为 COVID-19 药物靶点的潜力，以及可能需要抑制多种病毒进入途径才能发挥功效。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel IKK-β inhibitors. Part 2: Improvement of in vitro activity
  作者：Toshiki Murata、Mitsuyuki Shimada、Hiroshi Kadono、Sachiko Sakakibara、Takashi Yoshino、Tsutomu Masuda、Makoto Shimazaki、Takuya Shintani、Kinji Fuchikami、Kevin B Bacon、Karl B Ziegelbauer、Timothy B Lowinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.040

  日期：2004.8

  A series of 2-amino-3-cyano-4-alkyl-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine derivatives was synthesized and evaluated as IkappaB kinase beta (IKK-beta) inhibitors. Substitution of an aminoalkyl group for the aromatic group at the 4-position on the core pyridine ring resulted in a marked increase in both kinase enzyme and cellular potencies, and provided potent IKK-beta inhibitors with IC(50) values of below 100

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。
• 1,4-Diamino-2,3-dihydroxybutanes
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0665215A1

  公开（公告）日：1995-08-02

  There are provided novel 1,4-diamine-2,3-dihydroxybutanes useful as antiviral agents, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing such compounds.

  本文提供了可用作抗病毒剂的新型 1,4-二胺-2,3-二羟基丁烷、含有它们的药物组合物以及制备此类化合物的工艺。
• US5294720A
  申请人：——

  公开号：US5294720A

  公开（公告）日：1994-03-15
• US5430155A
  申请人：——

  公开号：US5430155A

  公开（公告）日：1995-07-04