氨甲酸,(1-羰基-4-戊烯基)-,乙基酯(9CI) | 188193-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氨甲酸,(1-羰基-4-戊烯基)-,乙基酯(9CI)
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl 4-pentenamide
• 英文别名: Ethyl pent-4-enoylcarbamate；ethyl N-pent-4-enoylcarbamate
• CAS: 188193-23-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FZMMSZKWORMUHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,(1-羰基-4-戊烯基)-,乙基酯(9CI) 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(4-Hydroxy-5-iodo-pentanoyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LiAl（O t -Bu）4介导的环境亲核试剂的区域控制碘氨基环化反应

  摘要：

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02405-7
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基羰酰异氰酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 氨甲酸,(1-羰基-4-戊烯基)-,乙基酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  LiAl（O t -Bu）4介导的环境亲核试剂的区域控制碘氨基环化反应

  摘要：

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02405-7

文献信息

• Regiocontrolled Iodoaminocyclization Reaction of an Ambident Nucleophile Mediated by Basic Metallic Reagent
  作者：Masao Fujita、Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970898j

  日期：1997.10.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of allyl or homoallyl carbamates, ureas, and amides was found to give N-cyclized products as single regioisomers. The present reaction proceeded in good yield through regiocontrol (N-cyclization > O-cyclization) and the increase in the reactivity of an ambident nucleophile by a basic metallic reagent. The N-cyclization selectivity was

  发现一种新的，通用的碘介导的氨基甲酸烯丙基酯或氨基甲酸烯丙基酯，脲和酰胺的环化反应的方法，可将N环化的产物制成单一的区域异构体。通过区域控制（N-环化> O-环化）以及碱性金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，本反应以高收率进行。N-环化选择性受到所用添加剂的显着影响。发现在手性中心具有手性中心的氨基甲酸酯基氨基甲酸酯和脲的碘氨基环化反应分别以高的1，3-顺式和1，3-反式选择性进行。
• Regio-controlled iodoaminocyclization reaction of an ambident nucleophile mediated by LiAl(Ot-Bu)4
  作者：Osamu Kitagawa、Masao Fujita、Hua Li、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02405-7

  日期：1997.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of unsaturated carbamates, ureas and amides which gives N-cyclized products as a single regio-isomer was achieved. The present reaction proceeds in good yield through regio-control of an ambident nucleophile by LiAl(Ot-Bu)4, and the regio-control (N-attack vs O-attack) was also found to be remarkably affected by the additive employed

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。