2-[(4-Chloro-2-iodophenoxy)methyl]oxirane | 1235332-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Chloro-2-iodophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 1235332-88-3
• 化学式: C₉H₈ClIO₂
• 分子量: 310.519
• InChiKey: WMJMLGIOCYXXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Chloro-2-iodophenoxy)methyl]oxirane 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）双重催化：容易的单步单击和分子内C–O键形成，导致三唑系留的二氢苯并二恶英/苯并恶嗪/苯并二氢噻吩/苯并二氧杂环丁烷†

  摘要：

  据报道，在一个步骤中，双铜催化涉及两个不同的反应，即点击（炔烃-叠氮化物）和碳-氧键形成（芳基碘化物-仲醇）。描述了新颖的苯并二恶英（苯并二恶烷），苯并恶嗪，苯并二硫杂环庚烷和苯并二氧杂环丁烷的合成，其特征是苯并缩合的六元或七元环含有两个连接到1,2,3-三唑的杂原子。作为扩展，还通过环氧化物的开环和使用Cu（I）环化来合成此类化合物。所有关键产品均已通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41332b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4-Chloro-2-iodophenoxy)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）双重催化：容易的单步单击和分子内C–O键形成，导致三唑系留的二氢苯并二恶英/苯并恶嗪/苯并二氢噻吩/苯并二氧杂环丁烷†

  摘要：

  据报道，在一个步骤中，双铜催化涉及两个不同的反应，即点击（炔烃-叠氮化物）和碳-氧键形成（芳基碘化物-仲醇）。描述了新颖的苯并二恶英（苯并二恶烷），苯并恶嗪，苯并二硫杂环庚烷和苯并二氧杂环丁烷的合成，其特征是苯并缩合的六元或七元环含有两个连接到1,2,3-三唑的杂原子。作为扩展，还通过环氧化物的开环和使用Cu（I）环化来合成此类化合物。所有关键产品均已通过单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob41332b

文献信息

• Design and synthesis of coumarinyl 1,4-benzodioxanes as potential anti-oxidant
  作者：Asish R. Das、Gargi Pal、Pranabes Bhattacharyya、Arnab K. Ghosh、Debasri Mukherjee、Debasish Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.057

  日期：2012.12

  A series of novel coumarinyl 1,4-benzodioxanes were successfully synthesized from electronically diverse 2-[(o-iodophenoxy)methyl]oxiranes and different positional isomers of hydroxycoumarin via one-pot tandem nucleophilic displacement and copper-mediated intramolecular C–O coupling reaction using CuI and 1,10-phenanthroline as the efficient catalytic system. All the compounds were characterized by

  通过一锅串联亲核取代和铜介导的分子内C-O偶联反应，成功地从电子上不同的2-[（（邻-碘苯氧基）甲基]氧杂环戊烷和羟基香豆素的不同位置异构体中合成了一系列新型香豆素基1,4-苯并二恶烷使用CuI和1,10-菲咯啉作为高效催化体系。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，HRMS光谱进行表征，并且一组新近合成的化合物以系统的剂量依赖性方式提供了显着的体外游离羟基自由基清除活性，这表明它们具有出色的生物学潜力。
• Copper-catalyzed tandem process: an efficient approach to 2-substituted-1,4-benzodioxanes
  作者：Yunyun Liu、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c003691a

  日期：——

  An efficient method for the preparation of various 2-substituted-1,4-benzodioxanes by CuBr-catalyzed tandem reactions of 2-((o-iodophenoxy)methyl)oxiranes with phenols has been developed. The reaction involves the ring-opening process of 2-((2-iodophenoxy)methyl)oxirane followed by an intramolecular C–O cross coupling cyclization.

  一种高效的方法已被开发，用于通过CuBr催化的串联反应，将2-((o-碘苯氧基)methyl)环氧烷与酚类化合物制备多种2-取代-1,4-苯并二恶烷。该反应涉及2-((2-碘苯氧基)methyl)环氧烷的开环过程，随后进行分子内C–O交叉耦合环化反应。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Brown Jason W.

  公开号：US20090312288A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了用于与包含从下列组中选择的化合物的激酶一起使用的化合物：其中变量如本文所定义。还提供了包含这些化合物的制药组合物、工具包和制造品；制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。
• Aurora Kinase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2145878A2

  公开（公告）日：2010-01-20

  The invention provides a compound of formula: or a pharmaceutically acceptable salt, biohydrolysable ester, biohydrolysable amide, biohydrolysable carbamate, solvate or hydrate thereof; wherein R1, R2, Y3, R5, R6, R7, R14 and R27 are as defined herein. The compounds are kinase inhibitors and are useful in the treatment of a number of medical conditions.

  本发明提供了一种式化合物： 或其药学上可接受的盐、生物可水解酯、生物可水解酰胺、生物可水解氨基甲酸酯、溶液或水合物；其中 R1、R2、Y3、R5、R6、R7、R14 和 R27 如本文所定义。这些化合物是激酶抑制剂，可用于治疗多种疾病。
• Kinase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2223925A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  Dihydrogen phosphate esters of pyrido[2,3-b]indole compounds are described. These compounds are kinase inhibitors and are useful in the treatment of cancer.

  描述了吡啶并[2,3-b]吲哚化合物的磷酸二氢酯。这些化合物是激酶抑制剂，可用于治疗癌症。