3-((3-fluorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1071854-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-fluorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)sulfanyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1071854-86-8
• 化学式: C₁₅H₉FO₃S
• 分子量: 288.299
• InChiKey: PCCGOZGKDZUHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-fluorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3-[(3-fluorophenyl)sulfonyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 和 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2 的合成、抗菌和镇痛活性-那些

  摘要：

  摘要 新型 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 4a-k 和 4-hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen 的温和高效合成-2-ones 6a–d 被描述。化合物 4a-c 进一步被 m-CPBA 氧化得到 3-(苯磺酰基)-4-羟基-2H-chromen-2-ones 5a-c。所得新化合物的结构通过IR、1H NMR、质量和元素分析确定。所有合成的化合物均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和溶血链球菌和革兰氏阴性菌伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。镇痛活性采用瑞士白化雄性小鼠腹腔浓缩法进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530630
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-((3-fluorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 和 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2 的合成、抗菌和镇痛活性-那些

  摘要：

  摘要 新型 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 4a-k 和 4-hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen 的温和高效合成-2-ones 6a–d 被描述。化合物 4a-c 进一步被 m-CPBA 氧化得到 3-(苯磺酰基)-4-羟基-2H-chromen-2-ones 5a-c。所得新化合物的结构通过IR、1H NMR、质量和元素分析确定。所有合成的化合物均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和溶血链球菌和革兰氏阴性菌伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。镇痛活性采用瑞士白化雄性小鼠腹腔浓缩法进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530630

文献信息

• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。
• 一种3-硫芳基-4-羟基香豆素衍生物及其合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107619404A

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物的制备方法，属于有机合成领域。本发明使用4‑羟基香豆素类衍生物、硫磺粉，碘苯类衍生物为原料，加入配体、碱源、催化剂，在溶剂中反应得到3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物。合成所用硫源廉价易得，性能稳定，环境友好；该合成方法成本低廉，反应产率高，条件温和、操作简单、适合工业化生产。该类衍生物在材料与医药领域具有潜在的应用，本发明为3‑硫芳基‑4羟基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20100069380A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high-throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.

  本文提供了调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物，包括含有这些化合物的组合物和剂型。此外，本文还提供了筛选和鉴定调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的方法。具体而言，本文提供了用于鉴定抑制或减少细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的测定方法。本文提供的方法为高通量筛选化合物库以识别有用于预防、治疗和管理细菌感染或其一种或多种症状的药物前导化合物提供了简单、敏感的测定方法。此外，本文还提供了使用这些化合物和组合物预防或抑制细菌增殖的方法，以及预防、治疗和/或管理细菌感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROLASE D'ARNT PEPTIDYLE BACTÉRIENNE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127274A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high- throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention propose des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne, comprenant des compositions et des formes galéniques comportant les composés. Il est également proposé ici des procédés pour cribler et identifier des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. En particulier, il est proposé le dosage pour l'identification de composés qui inhibent ou réduisent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. Les procédés proposés ici fournissent un dosage simple et sensible pour un dépistage de haute capacité d'une bibliothèque de composés pour identifier des têtes de série pharmaceutiques utiles pour prévenir, traiter et gérer une infection bactérienne ou un ou plusieurs symptômes de celle-ci. Il est également proposé ici des procédés pour prévenir ou inhiber une prolifération bactérienne ainsi que des procédés pour prévenir, traiter et/ou gérer une infection bactérienne en utilisant de tels composés et compositions.