ethyl (E)-4-cyclohexylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-cyclohexylbut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyclohexylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UBQURJQQSZSBQB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-cyclohexylbut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N - Boc-氨基烷基环氧化物的对映选择性合成的便利立体异构方法

  摘要：

  已经开发了N - Boc-氨基烷基环氧化物的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映异构体富集的抗N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，并在改变氮保护基团之后，分子内的Mitsunobu反应导致赤型氨基烷基环氧化物；由伯醇的保护，仲醇的活化和同时的脱保护/环化组成的三个步骤序列以良好的产率提供了相应的苏式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00415-9
• 作为产物：
  描述：

  环己烷丙醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (E)-4-cyclohexylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren

  摘要：

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00148-9

文献信息

• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• Reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.007

  日期：2004.9

  Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords butanolides in moderate/good yields. With epihalohydrins the reaction is regioselective and occurs at the less substituted end of the epoxide; the γ-haloalkyl-γ-butanolides thus obtained can be further transformed into various products.

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。
• Enantioselective Synthesis of Allylboronates Bearing a Tertiary or Quaternary B-Substituted Stereogenic Carbon by NHC-Cu-Catalyzed Substitution Reactions
  作者：Aikomari Guzman-Martinez、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104254d

  日期：2010.8.11

  Allylic substitutions that afford alpha-substituted allylboronates bearing B-substituted tertiary or quaternary carbon stereogenic centers are presented. C-B bond-forming reactions, catalyzed by chiral bidentate Cu-NHC complexes, are performed in the presence of commercially available bis(pinacolato)diboron. Transformations proceed in high yield (up to >98%) and site selectivity (>98% S(N)2'), and

  提供带有 B 取代的叔或季碳立体中心的 α 取代的烯丙基硼酸酯的烯丙基取代。由手性双齿 Cu-NHC 配合物催化的 CB 键形成反应在市售的双（频哪醇）二硼存在下进行。转化以高产率（高达 >98%）和位点选择性（>98% S(N)2'）以及高达 >99:1 的对映体比例进行。可以使用反式或顺式二取代的烯烃；烷基-（直链和支链）和芳基-三取代的烯丙基碳酸酯用作有效的底物。带有季碳中心的烯丙基硼酸酯在空气中是稳定的，可以很容易地通过硅胶色谱法纯化；相比之下，仲烯丙基硼酸酯不能以相同的方式纯化并且稳定性明显较差。
• Synthesis of α-Hydroxy-β-triflamido Carboxylic Esters through Ring-Opening of Alkoxycarbonyl Oxiranes
  作者：Vittoria Lupi、Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti

  DOI：10.1055/s-2005-865285

  日期：——

  The oxirane ring of 3-alkyl- and 3-arylglycidic esters has been opened with trifluoromethanesulfonamide (TfNH 2 ) under solid-liquid heterogeneous conditions. The corresponding α-hydroxy-β-triflamido esters were produced in good yields, in a regio- and stereoselective fashion. Several reaction parameters, such as the nature of the base, the presence of a phase transfer catalyst and/or a solvent have

  3-烷基-和3-芳基缩水甘油酯的环氧乙烷环已在固-液非均相条件下用三氟甲磺酰胺（TfNH 2 ）打开。相应的 α-羟基-β-三甲酰胺酯以良好的产率、区域选择性和立体选择性方式生产。已经检查了几个反应参数，例如碱的性质、相转移催化剂和/或溶剂的存在。
• Neighbouring group assisted sulfonamide cleavage of Sharpless aminols under acetonation conditions
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10638-4

  日期：1998.2

  It is accidentally observed that N-Ts cleavage and simultaneous protection of resulting free amino group as acetonide with the adjacent hydroxy group is achieved in one pot. Neighbouring carboxylic ester group is essential for this transformation.

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。