methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 955-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 955-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LDKVTANUQAOUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物、包含其的药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一种稠环化合物、包含其的药物组合物及应用，所述化合物具有式(I)所示结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、代谢产物、代谢前体、同位素替代形式、药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、多晶型物或共晶物；本发明提供的化合物可用于治疗KRAS突变导致的癌症，所述KRAS突变导致的癌症选自KRAS G12C，KRAS G12V，KRAS G12A和G12D突变导致的癌症中的一种或多种，特别是可作为G12D抑制剂，具有较高的抑制活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN116891488A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物、包含其的药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一种稠环化合物、包含其的药物组合物及应用，所述化合物具有式(I)所示结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、代谢产物、代谢前体、同位素替代形式、药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、多晶型物或共晶物；本发明提供的化合物可用于治疗KRAS突变导致的癌症，所述KRAS突变导致的癌症选自KRAS G12C，KRAS G12V，KRAS G12A和G12D突变导致的癌症中的一种或多种，特别是可作为G12D抑制剂，具有较高的抑制活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN116891488A

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Alkyne-Containing Amino Acids: Controlled Tuning of C-N vs. C-O Reactivity
  作者：Noelia S. Medran、Matías Villalba、Ernesto G. Mata、Sebastián A. Testero

  DOI：10.1002/ejoc.201600429

  日期：2016.8

  Medran, Noelia Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Silver/ThioClickFerrophos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition and Tandem Addition–Elimination Reaction of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Yuko Suzuki、Kazuya Kanemoto、Ayana Inoue、Kazumi Imae、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01440

  日期：2021.11.5

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of glycine imino esters to Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts or acetylated MBH adducts is described. The reaction was efficiently catalyzed by AgOAc/(R,Sp)-ThioClickFerrophos at room temperature to afford pyrrolidine derivatives bearing a quaternary carbon as a single diastereomer with excellent enantioselectivity. When a cyclic pyrroline ester was used as

  描述了甘氨酸亚氨基酯与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物或乙酰化 MBH 加合物的不对称 1,3-偶极环加成。该反应在室温下被 AgOAc/( R , S p )-ThioClickFerrophos 有效催化，得到具有良好对映选择性的单一非对映异构体季碳吡咯烷衍生物。当使用环状吡咯啉酯代替甘氨酸亚氨基酯作为亲核试剂时，与乙酰化 MBH 加合物的对映选择性串联加成-消除反应以优异的产率和对映选择性进行，从而形成外-烯烃。这些反应的广泛底物范围和产物的可转化性使得能够以光学纯方式快速获得不同的多功能化吡咯烷。
• Cu(<scp>i</scp>)/TF-BiphamPhos-catalyzed asymmetric Michael addition of cyclic ketimino esters to alkylidene malonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Zhi-Min Song、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00591d

  日期：——

  Cu(i)-catalyzed asymmetric Michael addition of cyclic ketimino esters with alkylidene malonates has been developed for efficient construction of β-branched α-amino acids containing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in good yields with excellent diastereo-/enantioselectivities.

  通过Cu(i)-催化的不对称Michael加成反应，将环状酮亚胺酯与烯丙基丙二酸酯反应，可以高效地构建含有邻位四手性和三手性立体中心的β-支链α-氨基酸，产率高，二对映选择性和对映选择性优异。
• Silver-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Michael Addition and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Imino Esters to 3-Methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Shuma Kato、Yuko Suzuki、Kota Suzuki、Ryosuke Haraguchi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02309

  日期：2018.11.16

  AgOAc/ThioClickFerrophos complex catalyzed conjugate additions and 1,3-dipolar cycloadditions of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with 1-pyrroline-5-carboxylates and glycine imino esters to give the corresponding Michael adducts and cycloadducts, respectively, in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. These reactions can provide pyrroline- or pyrrolidine-containing isoxazole hybrid

  AgOAc / ThioClickFerrophos配合物催化3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与1-吡咯啉-5-羧酸盐和甘氨酸亚氨基酯的共轭加成和1,3-偶极环加成，分别得到相应的迈克尔加合物和环加合物，收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。这些反应可以提供具有潜在的生物学和药学活性的含吡咯啉或吡咯烷的异恶唑杂合分子。
• Copper- and Silver-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition Reaction of 1-Pyrroline Esters to Nitroalkenes: Diastereoselectivity Switch by Chiral Metal Complexes
  作者：Akihiro Koizumi、Midori Kimura、Yuri Arai、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02024

  日期：2015.11.6

  syn-Diastereoselective conjugate addition of 1-pyrroline esters to nitroalkenes in good yields with an excellent enantioselectivity by using CuOAc/Me-FcPHOX catalyst in the presence of pyridine. In contrast, AgOAc/tBu-ThioClickFerrophos catalyzed the anti diastereoselective conjugate addition with a high enantioselectivity without additional base. Thus, the preparation of chiral 1-pyrroline derivatives

  顺-Diastereoselective共轭加成的1-吡咯啉酯以良好的收率具有优异的对映选择性硝基烯烃通过在吡啶的存在下使用CuOAc / ME-FcPHOX催化剂。相比之下，AgOAc / t Bu-ThioClickFerrophos催化了高非对映选择性的抗非对映选择性缀合物的添加，而没有额外的碱。因此，可以实现具有不同立体化学的手性1-吡咯啉衍生物的制备。共轭加合物中亚胺基的非对映选择性还原可得到2，5-顺-脯氨酸酯衍生物。