二甲基(3-甲氧基苯基)硼酸酯 | 157670-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲基(3-甲氧基苯基)硼酸酯
• 英文名称: Dimethoxy-(3-methoxyphenyl)borane
• 英文别名: dimethoxy-(3-methoxyphenyl)borane
• CAS: 157670-38-7
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: VAXTVXGCHRBRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3-甲氧基苯基)硼酸酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的芳烃 C-H 烯基化与末端炔烃

  摘要：

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja311689k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 1.0h， 生成 二甲基(3-甲氧基苯基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：

  公开号：

  EP2881398A1

文献信息

• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。
• Probing the Arenium-Ion (ProtonTransfer) versus the Cation-Radical (Electron Transfer) Mechanism of Scholl Reaction Using DDQ as Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo100611k

  日期：2010.7.16

  DDQ/H+ system readily oxidizes a variety of electron donors with oxidation potential as high as ∼1.7 V to the corresponding cation radicals. A re-examination of the controversial arenium-ion versus cation-radical mechanisms for Scholl reaction using DDQ/H+ together with commonly utilized FeCl3 as oxidants led us to demonstrate that the reaction proceeds largely via a cation-radical mechanism. The critical

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生
• Amine-Borane Complexes: Air- and Moisture-Stable Partners for Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Hélène D. S. Guerrand、Michel Vaultier、Sandra Pinet、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/adsc.201401153

  日期：2015.4.13

  amine–borane complexes directly in palladium catalyzed borylation has been developed. The reaction proceeds through the sequential formation of a boronium species followed by deprotonation leading to the aminoborane. This reagent is then directly used in the borylation process leading, after work‐up, to various boronic acid derivatives. The reaction was applied to (hetero)aryl triflates, iodides, bromides

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。