二甲基(3-甲氧基苄基)膦酸酯 | 135203-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二甲基(3-甲氧基苄基)膦酸酯
• 英文名称: dimethyl <(3-methoxyphenyl)methyl>phosphonate
• 英文别名: dimethyl 3-methoxybenzylphosphonate；dimethyl [(3-methoxyphenyl)methyl]phosphonate；1-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 135203-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄P
• 分子量: 230.2
• InChiKey: NKRDAOWMGXVBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(3-甲氧基苄基)膦酸酯 在 dichlorobis(triethylphosphine)palladium(II) 、 氯化亚砜 、 potassium hydrogen bifluoride 、 N-乙酰-L-缬氨酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methoxy-[(5-methoxy-2-phenylphenyl)methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates

  摘要：

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.

  DOI：

  10.1021/jo401716p
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基(3-甲氧基苄基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901

文献信息

• Bis(bibenzyl) ethers from Pellia endiviifolia
  作者：Toshihiro Hashimoto、Hazimu Suzuki、Motoo Tori、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84201-3

  日期：1991.1

  Abstract Two new bis(bibenzyl) ethers, perrottetin E-11′-methyl ether and 14-hydroxyperrottetin E-11′-methyl ether were isolated from an ethyl acetate extract of the liverwort Pellia endiviifolia together with the previously known bis(bibenzyl) ether, perrottetin E and their structures characterized by spectroscopic methods, chemical evidence and total synthesis. The present results strongly support

  摘要 两种新的双（联苄基）醚，perrottetin E-11'-甲基醚和 14-羟基 perrottetin E-11'-甲基醚与先前已知的双（联苄基）醚一起从苔藓 Pellia endiviifolia 的乙酸乙酯提取物中分离出来。 ，perrottetin E 及其结构特征的光谱方法，化学证据和全合成。目前的结果强烈支持舒斯特对 Metzgeriales 和 Jungermanniales 的系统发育分类。
• HASHIMOTO, TOSHIHIRO;SUZUKI, HAZIMU;TORI, MOTOO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1523-1530
  作者：HASHIMOTO, TOSHIHIRO、SUZUKI, HAZIMU、TORI, MOTOO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylic Phosphonic Monoesters Using Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo401716p

  日期：2013.11.15

  The new monophosphonic acid directing group was successfully utilized in the Pd (II)-catalyzed orthoarylation of benzylic phosphonic monoesters using potassium aryltrifluoroborates. A wide range of benzylic phosphonic monoesters underwent clean ortho-arylation in high yields, and excellent functional group tolerance was also observed.
• Palladium-catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Carbonates with Phosphorus Nucleophiles
  作者：Yusuke Makida、Kazumi Usui、Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.170901

  日期：2017.12.5

  A wide range of benzyl carbonates reacted with dimethyl phosphonate or diphenylphosphine oxide in the presence of the palladium catalyst, [Pd(η3-allyl)Cl]2–DPEphos, to give dimethyl benzylphosphonates and benzyldiphenylphosphine oxides in high yields. The catalytic phosphonylation was applied to the one-pot synthesis of alkenes from the benzyl esters.

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。