3-(3-phthalimido)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine | 1021905-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3-(3-phthalimido)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine
• CAS: 1021905-33-8
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₉
• 分子量: 653.773
• InChiKey: CUFNKBYMXKKYDK-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  127.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phthalimido)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3-(3-Amino-propyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thymidine analogs for imaging

  摘要：

  本发明涉及核苷类似物，更特别地涉及式(I)的标记核苷类似物。已发现新的胸苷类似物可以稳定地标记具有可检测标记基团。此外，本发明涉及制备上述化合物的方法以及利用这些化合物进行肿瘤细胞的诊断成像和/或治疗增殖性疾病。此外，本发明涉及制备和使用正电子发射化合物进行正电子发射断层扫描（PET）。还公开了一种试剂盒。

  公开号：

  EP1916003A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 4-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 以91%的产率得到3-(3-phthalimido)propyl-4'-(1-methoxy-cyclohexyloxy)-5'-(1-methoxy-cyclohexyloxymethyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Thymidine analogs for imaging

  摘要：

  本发明涉及核苷类似物，更特别地涉及式(I)的标记核苷类似物。已发现新的胸苷类似物可以稳定地标记具有可检测标记基团。此外，本发明涉及制备上述化合物的方法以及利用这些化合物进行肿瘤细胞的诊断成像和/或治疗增殖性疾病。此外，本发明涉及制备和使用正电子发射化合物进行正电子发射断层扫描（PET）。还公开了一种试剂盒。

  公开号：

  EP1916003A1

文献信息

• Nucleophilic ring-opening of activated aziridines: A one-step method for labeling biomolecules with fluorine-18
  作者：Ulrike Roehn、Jessica Becaud、Linjing Mu、Ananth Srinivasan、Timo Stellfeld、Ansgar Fitzner、Keith Graham、Ludger Dinkelborg、August P. Schubiger、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.003

  日期：2009.10

  The direct labeling of biomolecules with fluorine-18 is highly desirable. An option is the ring-opening of an activated aziridine moiety in a biomolecule using (18)F-fluoride. Therefore, a series of aziridine-based model compounds and three aziridine-based biomolecules four aziridine-based model compounds were synthesized and evaluated as potential precursors for a direct one-step radiolabeling with fluorine-18. High to moderate yields of (18)F-incorporation were achieved under mild labeling conditions. The influence of different activating groups, reaction temperature, solvent and base was investigated. The applicability of this method for the direct (18)F-radiolabeling of biomolecules for positron emission tomography (PET) studies is illustrated with examples. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.