(4-Methoxyphenyl)-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)methanone | 1374451-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1374451-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: WDXSKFBZFSMFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)methanone 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从芳基酮中挤出CO：铑（I）催化的C ？吡啶基团指导的C键裂解

  摘要：

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201107136
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以33%的产率得到(4-Methoxyphenyl)-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  银催化的吡啶定向的仲醇无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种银催化的吡啶定向的仲苄醇无受体脱氢剂。该通用程序可提供具有高原子经济性的酮，而氢是唯一的副产物。该脱氢反应具有良好的官能团耐受性和高效率（产率高达90％，底物与催化剂的比例为10,000 / 1）。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000517

文献信息

• Rh-Catalyzed CC Cleavage of Benzyl/Allylic Alcohols to Produce Benzyl/Allylic Amines or other Alcohols by Nucleophilic Addition of Intermediate Rhodacycles to Aldehydes and Imines
  作者：Xi-Sha Zhang、Yang Li、Hu Li、Kang Chen、Zhi-Quan Lei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201201867

  日期：2012.12.7

  imines was slower than the CC cleavage and the equilibrium between the rhodacycle and phenylpyridine; iv) the whole transformation was a combination of two sequences of CC cleavage/nucleophilic addition and CC cleavage/protonation/CH activation/nucleophilic addition, with the latter being perhaps the main pathway. We also demonstrated the first example of cleavage of an C(alkenyl)C(benzyl) bond

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;
• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。
• Silver catalyzed pyridine‐directed acceptorless dehydrogenation of secondary alcohols
  作者：Xin Zhuang、Jing Tao、Zhen Luo、Chuan‐Ming Hong、Zheng‐Qiang Liu、Qing‐Hua Li、Li‐Qing Ren、Qun‐Li Luo、Tang‐Lin Liu

  DOI：10.1002/jccs.202000517

  日期：2021.2

  A silver catalyzed pyridine‐directed acceptorless dehydrogenation of secondary benzyl alcohols was developed. This general procedure delivers ketones with high atom‐economy and hydrogen was the sole byproduct. This dehydrogenation reaction has a good functional group tolerance and high efficiency (up to 90% yield and 10,000/1 substrates‐to‐catalyst ratio).

  开发了一种银催化的吡啶定向的仲苄醇无受体脱氢剂。该通用程序可提供具有高原子经济性的酮，而氢是唯一的副产物。该脱氢反应具有良好的官能团耐受性和高效率（产率高达90％，底物与催化剂的比例为10,000 / 1）。