2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 273940-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 273940-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: XGHKPECHOQLMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  424.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-{[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]amino} pyrimidin-2-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-[(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine 的合成、化学反应性和生物学评价-5-腈

  摘要：

  摘要 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 2 ) 使用乙酸酐乙酰化得到N-嘧啶基乙酰胺衍生物3，使用 Vilsmeier-Haack 试剂甲酰化产生 β-氯烯醛衍生物4．研究了化合物4对一些伯胺以及产生相应席夫碱的杂环胺的化学行为。化合物4通过与多种双功能亲核试剂（如肼、胍、6-氨基尿嘧啶和乙二胺）反应，用作构建含氮杂环化合物（如吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶和二氮杂）的结构单元。研究了合成化合物的生物活性。新合成产物的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1958231
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-[(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine 的合成、化学反应性和生物学评价-5-腈

  摘要：

  摘要 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 2 ) 使用乙酸酐乙酰化得到N-嘧啶基乙酰胺衍生物3，使用 Vilsmeier-Haack 试剂甲酰化产生 β-氯烯醛衍生物4．研究了化合物4对一些伯胺以及产生相应席夫碱的杂环胺的化学行为。化合物4通过与多种双功能亲核试剂（如肼、胍、6-氨基尿嘧啶和乙二胺）反应，用作构建含氮杂环化合物（如吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶和二氮杂）的结构单元。研究了合成化合物的生物活性。新合成产物的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1958231

文献信息

• Studies on the Chemical Reactivity of 6,8-dibromo-7-hydroxychromone-3-carboxaldehyde Towards Some Nitrogen Nucleophilic Reagents
  作者：Magdy A. Ibrahim、Tarik E. Ali、Azza M. El-Kazak、Amira M. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.2195

  日期：2015.5

  The chemical reactivity of 6,8‐dibromo‐7‐hydroxychromone‐3‐carboxaldehyde (1) was studied towards some nitrogen nucleophilic reagents such as heterocyclic amines, 1,2‐N,N‐binucleophiles, 1,2‐N,O‐binucleophiles, 1,3‐N,N‐binucleophiles, 1,4‐N,N‐binucleophiles, 1,4‐N,O‐binucleophiles, and 1,4‐N,S‐binucleophiles under different reaction conditions.

  6,8-二溴-7- hydroxychromone -3-甲醛（的化学反应性1）中的溶液向一些氮亲核试剂的研究，例如杂环胺，1,2- Ñ，Ñ -binucleophiles，1,2- Ñ，ö -双亲核试剂，1,3- N，N-双亲核试剂，1,4- N，N-双亲核试剂，1,4- N，O-双亲核试剂和1,4- N，S-双亲核试剂在不同的反应条件下。
• Utility of 2-[(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile for construction of some new heterocyclic systems as antimicrobial agents
  作者：Nasser M. El-Gohary、Magdy A. Ibrahim、Osama Farouk

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998536

  日期：2021.12.17

  electron deficient substrate; 2-[(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile (1) was utilized as building block for construction of some novel heterocyclic rings bearing pyrimidine nucleus. β-Chloroenaldehyde derivative 1 was allowed to react with a diversity of 1,3-N,N-binucleophilic reagents producing some heterocyclic systems namely triazolo[4,3-a]pyrimidine

  摘要 缺电子底物；2-[(1-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 1 ) 用作构建一些带有嘧啶核的新型杂环的基石。β-氯烯醛衍生物1可与多种 1,3- N,N-亲双核试剂反应，生成一些杂环系统，即三唑并[4,3- a ]嘧啶、嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑、嘧啶[ 1,2- a ]嘧啶和嘧啶并[2,1- c ][1,2,4]三嗪。β-氯烯醛1与一些 1,3- C,N 的反应-双亲核试剂产生吡啶，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶通过NH键结合嘧啶部分。β-氯烯醛1与一些环状活性亚甲基化合物即二甲酮和巴比妥酸缩合得到色烯-2-基氨基嘧啶和吡喃并[2,3- d ]嘧啶。此外，β-chloroenaldehyde
• Synthesis, crystal structure, and ADME prediction studies of novel imidazopyrimidines as antibacterial and cytotoxic agents
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Amira Abood、Keith J. Flanagan、Alina Meindl、Mathias O. Senge、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201900271

  日期：2020.3

  the synthesized derivatives of imidazopyrimidines 6 and 9 showed remarkable selectivity against Gram(−) bacteria over the Gram(+) ones. Compounds 6c, 6f, and 6g displayed potent and broad‐spectrum antibacterial activity against all tested strains. Compounds 6f and 6g displayed promising inhibitory activity on GryB ATPase from E. coli with IC50 = 1.14 and 0.73 μM, respectively. Simultaneously, some of

  在本研究中，通过 2-亚氨基-6-取代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 4a-d 或8a-c 和 2-溴苯乙酮 5a-i 在温和的碱性条件下。筛选合成的系列对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作为革兰氏阳性 (+) 细菌以及革兰氏阴性 (-) 细菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。大多数合成的咪唑并嘧啶衍生物 6 和 9 对革兰 (-) 细菌显示出显着的选择性，而不是对革兰 (+) 细菌。化合物 6c、6f 和 6g 对所有测试菌株均显示出有效的广谱抗菌活性。化合物 6f 和 6g 对来自大肠杆菌的 GryB ATPase 显示出有希望的抑制活性，IC50 分别为 1.14 和 0.73 μM。同时，在 10 μM 的浓度下，筛选了一些合成的咪唑并嘧啶对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物 9d 显示出对大多数测试细胞系的有效活性，平均生长抑制率为 37%。ADM
• Simple, Multicomponent, Ecofriendly, Microwave-Mediated Route for the Synthesis of Antimicrobial 2-Amino-6-aryl-4-(3<i>H</i>)-pyrimidinones
  作者：Ivangela E. A. da Silva、Vanildo M. L. Braga、Mychely S. Melo、Maria Tereza dos S. Correia、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1080/00397911.2013.807517

  日期：2014.2

  Abstract In this work, we describe a multicomponent microwave-mediated synthesis of 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles in good chemical yields (44–67%), four of them not related in earlier literature. All pyrimidinones synthesized herein had their antimicrobial activity evaluated against the following microorganisms: Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 在这项工作中，我们描述了 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles 的多组分微波介导合成，化学产率良好 (44–67%)，四个其中在早期文献中没有相关性。本文合成的所有嘧啶酮均针对以下微生物进行了抗微生物活性评估：枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。合成的两种物质对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌这两种导致医院感染的细菌显示出良好的抗菌活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• A new approach for the synthesis of bioactive heteroaryl thiazolidine-2,4-diones
  作者：Magdy Ahmed Ibrahim、Mohamed Abdel-Megid Abdel-Hamed、Naser Mohamed El-Gohary

  DOI：10.1590/s0103-50532011000600019

  日期：——

  thiazolidine-2,4-dione (2) afforded 5-[4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione (3). Reaction of 3 with hydrazine hydrate, phenyl hydrazine and hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding pyrazole and isoxazole derivatives 4-7. Compound 3 was subjected to react with thiourea, guanidine and cyanoguanidine to give the corresponding pyrimidine derivatives 8-10. Pyrimido[1,2-a]pyrimidine 12

  3-甲酰基色酮（1）与噻唑烷-2,4-二酮（2）的缩合得到5- [4-氧代-4H-铬-3-基）亚甲基] -1,3-噻唑烷-2,4-二酮（ 3）。3与水合肼，苯肼和盐酸羟胺反应，得到相应的吡唑和异恶唑衍生物4-7。使化合物3与硫脲，胍和氰基胍反应，得到相应的嘧啶衍生物8-10。嘧啶并[1,2-a]嘧啶12，苯并[1,5]二氮杂卓15，吡啶[1,2-b] [1,2,4]三氮杂卓16、1,2,4-三唑并[3,4-由3的反应制得b] [1,3,4] thiadiazepine 19和1,2,4-triazino [3,2-b] [1,3,4] thiadiazepine 20连接的thiazolidine-2,4-dione具有N，N-和N，S-双功能亲核试剂。3对碳亲核试剂的化学反应性产生了连接噻唑烷-2,4-二酮22-25的新杂环部分。