ethyl 5-chloro-2-isopropenyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate | 1097189-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-isopropenyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1097189-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: JAWSSLKOURLYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-isopropenyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate 、 对溴氟苯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-isopropenyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 ethyl 2,5-dichloro-4-phenylthiophene-3-carboxylate 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-chloro-2-isopropenyl-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q