(RS)-1-(2'-aminophenyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol | 303123-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-1-(2'-aminophenyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 303123-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FIDYWLPHXXUBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(2'-aminophenyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S)-1-[(2R,4S)-2-tert-butyl-4-prop-1-en-2-yl-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (RS)-1-(2'-aminophenyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o

文献信息

• Copper(II) Acetate Promoted Intramolecular Diamination of Unactivated Olefins
  作者：Thomas P. Zabawa、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja053335v

  日期：2005.8.1

  A concise method for the synthesis of cyclic sulfamides and vicinal diamines is presented. This method is enabled by Cu(OAc)2 and demonstrates a new transformation for this metal. Both five- and six-membered vicinal diamine-containing heterocycles have been synthesized in good to excellent yields, and substrate-based asymmetric induction has been achieved. This is the first reported example of intramolecular

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。
• Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates
  作者：Johann Mulzer、Oliver Langer、Martin Hiersemann、Jan W. Bats、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo000352o

  日期：2000.10.1

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.