ethyl 2-phenylbuta-2,3-dienoate | 63577-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-phenylbuta-2,3-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-2,3-butadienoate
• CAS: 63577-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OFDKLYDQMBDBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylbuta-2,3-dienoate 在 3-(2-iodoethyl)-3-methylcyclohexa-1,4-diene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到ethyl (E)-3-iodo-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  CC 多重键的无金属转移氢碘化反应

  摘要：

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12318
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  CC 多重键的无金属转移氢碘化反应

  摘要：

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12318

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Utility of Bifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas for Metal-Free Carbon–Phosphorus Bond Construction toward Regio- and Stereoselective Formation of Vinylphosphonates
  作者：Karimulla Mulla、Kyle L. Aleshire、Paul M. Forster、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02184

  日期：2016.1.4

  practical protocol for completely regioselective and highly stereoselective synthesis of vinyldiazaphosphonates from N-heterocyclic phosphine (NHP) and allenes via phospha-Michael/intramolecular nucleophilic substitution reaction has been developed. This transformation enabled the synthesis of valuable densely functionalized vinyldiazaphosphonates with a β-, γ-unsaturated ester moiety under mild reaction

  已经开发了一种有效和实用的方案，用于通过膦-迈克尔/分子内亲核取代反应，从N-杂环膦（NHP）和丙二烯完全区域选择性和高度立体选择性地合成乙烯基二氮杂膦酸酯。该转化使得能够在温和的反应条件下合成具有β-，γ-不饱和酯部分的有价值的稠密官能化的乙烯基二氮杂膦酸酯。通过一系列合成操作证明了乙烯基二氮杂膦酸酯的合成效用。
• N-heterocyclic phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the University of Nevada, Las Vegas

  公开号：US10633403B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了可用于无金属磷-碳键形成反应的 N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用 NHPs 制备乙烯基膦酸盐的方法。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，而非对本发明的限制。
• Preparation of Ethyl 2-Aryl 2,3-Alkadienoates via Palladium-Catalyzed Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Phil Ho Lee、Juntae Mo、Dongjin Kang、Dahan Eom、Chansoo Park、Chang-Hee Lee、Young Mee Jung、Hyonseok Hwang

  DOI：10.1021/jo1020085

  日期：2011.1.7

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides containing not only an electron-donating group but also an electron-withdrawing group on the aryl ring with organoindium reagents generated in situ from indium and ethyl 4-bromo-2-alkynoates produced selectively ethyl 2-aryl-2,3-alkadienoates in good yield.