methyl 6-(azetidin-1-yl)-2-naphthoate | 958331-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(azetidin-1-yl)-2-naphthoate
• 英文别名: 6-azetidin-1-yl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-(azetidin-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 958331-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MAZZGRKKHDCRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(azetidin-1-yl)-2-naphthoate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素类似物中氮杂环丁烷取代的差异效应

  摘要：

  拼图：用四元氮杂环丁烷环取代经典荧光团中的N、N-二甲氨基可提高量子产率。该策略扩展到四种类型的生物发光萤火虫荧光素类似物，并评估了其差异效应。其中，苯并噻唑核心类似物受益于氮杂环丁烷取代，并显示出荧光和生物发光发射的改善。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100310
• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到methyl 6-(azetidin-1-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20120088746A1

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES EN TANT QUE LIGANDS DE CANAL IONIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS DÉRIVÉS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2007133637A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de formule suivante : Formule (I). Les composés peuvent être élaborés sous forme de compositions pharmaceutiques, et peuvent être employés dans le traitement prophylactique et thérapeutique de divers états pathologiques chez les mammifères, y compris les êtres humains, ce qui inclut, mais sans y être limité, la douleur, l'inflammation, les lésions traumatiques, entre autres.
• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Shishido Yuji

  公开号：US20120088746A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Differential Effect of Azetidine Substitution in Firefly Luciferin Analogues
  作者：Yuma Ikeda、Mariko Orioka、Takahiro Nomoto、Yuki Hiruta、Nobuhiro Nishiyama、Daniel Citterio

  DOI：10.1002/cbic.202100310

  日期：2021.11.3

  classical fluorophores with a four membered azetidine ring provides improved quantum yields. This strategy was extended to four types of bioluminescent firefly luciferin analogues and its differential effect was evaluated. Among them, the benzothiazole core analogue benefited from azetidine substitution and showed improvements of in fluorescence and bioluminescence emission.

  拼图：用四元氮杂环丁烷环取代经典荧光团中的N、N-二甲氨基可提高量子产率。该策略扩展到四种类型的生物发光萤火虫荧光素类似物，并评估了其差异效应。其中，苯并噻唑核心类似物受益于氮杂环丁烷取代，并显示出荧光和生物发光发射的改善。