1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester | 1072914-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1072914-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: WHOIPJKXBHIMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以81%的产率得到1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  来自2,4-甲基脯氨酸衍生物的潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm800537a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到1-(pyridin-3-yloxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自2,4-甲基脯氨酸衍生物的潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm800537a

文献信息

• Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：Anup B. Patel、John R. Malpass

  DOI：10.1021/jm800537a

  日期：2008.11.13

  Potential nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands have been synthesized in which a methylisoxazole substituent is attached to the 1-position ( 26) of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system or separated by "spacer" atoms ( 21 and 23). With ABT-594 as a model, a range of pyridine heterocycles have been attached to the 1-position via a -CH 2O- spacer ( 11, 14, and 6). The biological evaluation

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。