6-氯-2-氟-3-碘吡啶 | 1187732-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-氟-3-碘吡啶
• 英文名称: 6-chloro-2-fluoro-3-iodopyridine
• CAS: 1187732-65-5
• 化学式: C₅H₂ClFIN
• 分子量: 257.433
• InChiKey: IKAVUIBZHFWOHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-氟-3-碘吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 叔丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 2-(6-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)-1-(2,6-dichlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到6-氯-2-氟-3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下通过碘-锂交换反应连续流制备（杂）苄基锂。

  摘要：

  在这里，我们报告了通过使用t BuLi作为交换试剂在连续流动下进行的苄基碘化物上的碘-锂交换反应生成苄基锂。在Barbier条件下，羰基亲电试剂将所得的苄基锂物质原位捕获，从而生成苄基仲和叔醇。该流动程序进一步允许产生高反应性的杂苄基锂化合物，其在间歇条件下难以产生。无需进一步优化，就可以进行总体放大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01991

文献信息

• Access to 2-pyridinylamide and imidazopyridine from 2-fluoropyridine and amidine hydrochloride
  作者：Yibiao Li、Shuo Huang、Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Jiasheng Liu、Lu Chen、Shiyong Peng、Kun Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01904f

  日期：——

  Under catalyst-free conditions, an efficient method to synthesize 2-pyridinylamides has been developed, and the protocol uses inexpensive and readily available 2-fluoropyridine and amidine derivatives as the starting materials. Simultaneously, the copper-catalysed approach to imidazopyridine derivatives has been established with high chemoselectivity and regiospecificity. The results suggest that the

  在无催化剂条件下，开发了一种合成 2-吡啶酰胺的有效方法，该协议使用廉价且易于获得的 2-氟吡啶和脒衍生物作为起始材料。同时，铜催化的咪唑并吡啶衍生物方法已被建立，具有高化学选择性和区域特异性。结果表明，含有碘化物取代基的氮杂环也可以通过级联Ullmann型偶联与反应相容，并且亲核取代反应以一锅方式提供目标产物。
• Preparation and Reactions of Heteroarylmethylzinc Reagents
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Gabriel Monzón、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500790p

  日期：2014.5.2

  We report a general preparation of heteroarylmethylzinc chlorides by direct zinc insertion into heteroarylmethyl chlorides, along with a facile and straightforward synthesis of these heterocyclic chloromethyl precursors. We demonstrate that heteroarylmethylzinc reagents undergo various reactions including cross-couplings, allylations, acylations, and addition reactions to aldehydes, leading to polyfunctional

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。
• [EN] PRMT5 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PRMT5, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种PRMT5抑制剂、其制备方法及应用
  申请人：[en]SHANGHAI ALLIST PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]上海艾力斯医药科技股份有限公司

  公开号：WO2024027703A1

  公开（公告）日：2024-02-08

  提供一种PRMT5抑制剂、其制备方法及应用。具体公开了如式I所示的化合物、其立体异构体、其互变异构体或其药学上可接受的盐，及其在制备治疗和/或预防癌症药物中的应用，所述癌症可为MTAP相关/介导的癌症。
• Discovery of AMG 925, a FLT3 and CDK4 Dual Kinase Inhibitor with Preferential Affinity for the Activated State of FLT3
  作者：Zhihong Li、Xianghong Wang、John Eksterowicz、Michael W. Gribble、Grace Q. Alba、Merrill Ayres、Timothy J. Carlson、Ada Chen、Xiaoqi Chen、Robert Cho、Richard V. Connors、Michael DeGraffenreid、Jeffrey T. Deignan、Jason Duquette、Pingchen Fan、Benjamin Fisher、Jiasheng Fu、Justin N. Huard、Jacob Kaizerman、Kathleen S. Keegan、Cong Li、Kexue Li、Yunxiao Li、Lingming Liang、Wen Liu、Sarah E. Lively、Mei-Chu Lo、Ji Ma、Dustin L. McMinn、Jeffrey T. Mihalic、Kriti Modi、Rachel Ngo、Kanaka Pattabiraman、Derek E. Piper、Christophe Queva、Mark L. Ragains、Julia Suchomel、Steve Thibault、Nigel Walker、Xiaodong Wang、Zhulun Wang、Malgorzata Wanska、Paul M. Wehn、Margaret F. Weidner、Alex J. Zhang、Xiaoning Zhao、Alexander Kamb、Dineli Wickramasinghe、Kang Dai、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina

  DOI：10.1021/jm500118j

  日期：2014.4.24

  We describe the structural optimization of a lead compound 1 that exhibits dual inhibitory activities against FLT3 and CDK4. A series of pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was synthesized, and SAR analysis, using cell-based assays, led to the discovery of 28 (AMG 925), a potent and orally bioavailable dual inhibitor of CDK4 and FLT3, including many FLT3 mutants reported to date. Compound 28 inhibits the proliferation of a panel of human tumor cell lines including Colo205 (Rb+) and U937 (FLT3(WT)) and induced cell death in MOLM13 (FLT3(ITD)) and even in MOLM13 (FLT3(ITD, D835Y), which exhibits resistance to a number of FLT3 inhibitors currently under clinical development. At well-tolerated doses, compound 28 leads to significant growth inhibition of MOLM13 xenografts in nude mice, and the activity correlates with inhibition of STAT5 and Rb phosphorylation.
• MODULATORS OF TNF-α ACTIVITY
  申请人：[en]FORWARD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024112796A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  Provided herein are inhibitors of TNFα, pharmaceutical compositions comprising the inhibitory compounds, and methods for using the TNFα inhibitory compounds for the treatment of diseases or disorders.