1,4,5-trimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole | 1144040-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5-trimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: SK1M4M5M；1,4,5-Trimethylpyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1144040-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: NTDYRQAGRJXRQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,4,5-trimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole 、 1,3,5-trimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f

文献信息

• 一种γ-咔啉衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN111961052B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种γ‑咔啉衍生物的制备方法及该化合物，以酮肟和炔基硅烷化合物为原料，在[Cp*RhCl2]2(二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体)和AgSbF6(六氟锑酸银)的催化条件下，三氟乙醇(TFE)作为溶剂反应制备γ‑咔啉衍生物。本发明的优点是：反应条件温和、操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，氧化还原中性条件，没有低温或高温等苛刻的反应条件，以及空间位阻所诱导的独特反向区域选择性。
• Polymethylated γ-Carbolines with Potent Anti-Bovine Viral Diarrhea Virus (BVDV) Activity
  作者：Hiroshi Aoyama、Kumiko Sako、Shinichi Sato、Masahiko Nakamura、Hiroyuki Miyachi、Yukinori Goto、Mika Okamoto、Masanori Baba、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.3987/com-08-s(f)68

  日期：——

  Several anti-BVDV agents with a polymethylated gamma-carboline skeleton were synthesized, and their anti-BVDV activity was evaluated. The most potent antiviral agent, SK3M4M5M (20), was synthesized by Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction followed by annulation reaction as key steps. The structure-activity relationship was analyzed.