4-异丙基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 106319-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-异丙基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 噻唑烷三酮,5-肟(9CI)
• 英文名称: 4-isopropyl-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-propan-2-ylpyran-2-one
• CAS: 106319-08-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BNUTWEHRVAJMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-(bromomethyl)-4-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylations of 4,6-dialkyl substituted 2(H)-pyran-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxy-3-isopropyl-5-methylsulfanyl-hex-4-enoic acid tert-butyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 水 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-异丙基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a035

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• A versatile synthesis of .alpha.-pyrones
  作者：R. Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1021/jo00171a071

  日期：1983.11
• DIETER, K. R.;FISHPAUGH, I. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4439-4441
  作者：DIETER, K. R.、FISHPAUGH, I. R.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER, R. KARL;FISHPAUGH, JEFFREY R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2031-2046
  作者：DIETER, R. KARL、FISHPAUGH, JEFFREY R.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER R. K.; FISHPAUGH J. R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 523-526
  作者：DIETER R. K.、 FISHPAUGH J. R.

  DOI：——

  日期：——