2-fluorophenyl-1,3-diboronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl-1,3-diboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-Fluorophenyl-1,3-diboronic acid, pinacol ester；2-[2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₈H₂₇B₂FO₄
• 分子量: 348.03
• InChiKey: DEPWOJJYAWMASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 、 2-fluorophenyl-1,3-diboronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-fluorophenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  [FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES

  摘要：

  The invention relates to an organic molecule, in particular for the application in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has -one first chemical moiety with a structure of formula I, and -one second chemical moiety with a structure of formula II, wherein § represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to the second chemical moiety,and # represents the binding site of a single bond linking the second chemical moiety to the first chemical moiety.

  公开号：

  WO2019106109A1
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 C₂₉H₃₁N₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-(4-fluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 2-fluorophenyl-1,3-diboronic acid pinacol ester 、 2,2'-(2-fluoro-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铱催化的氟代芳烃的邻苯甲酰化

  摘要：

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01206

文献信息

• Ligand-Enabled, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Olena Kuleshova、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01206

  日期：2021.5.21

  borylation of a stoichiometric amount of a fluoroarene with high ortho-selectivity and tolerance of functional groups such as bromide, chloride, ester, ketone, amine, and in situ-borylated hydroxyl. Complex drug molecules such as haloperidol can be selectively borylated ortho to the F atom. The terpyridine ligand undergoes rollover cyclometalation to produce an N,N,C-coordinated iridium complex, which may

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019106109A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention relates to an organic molecule, in particular for the application in optoelectronic devices. According to the invention, the organic molecule has -one first chemical moiety with a structure of formula I, and -one second chemical moiety with a structure of formula II, wherein § represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to the second chemical moiety,and # represents the binding site of a single bond linking the second chemical moiety to the first chemical moiety.