carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester
• 英文别名: pyridin-3-yl N-(2-chloroethyl)carbamate
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: ZGHXXXXDZDAATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 2.5h， 以56.6%的产率得到pyridin-3-yl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 氯乙基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.6%的产率得到carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Several New (2-Chloroethyl)nitrosocarbamates as Potential Anticancer Agents
  作者：Robert C. Reynolds、Anita Tiwari、Joyce E. Harwell、Deborah G. Gordon、Beverly D. Garrett、Karen S. Gilbert、Steven M. Schmid、William R. Waud、Robert F. Struck

  DOI：10.1021/jm990417j

  日期：2000.4.1

  new (2-chloroethyl)nitrosocarbamates have been synthesized as potential anticancer alkylating agents. These compounds were designed with carrier moieties that would either act as prodrugs or confer water solubility. All compounds were screened in an in vitro panel of five human tumor cell lines: CAKI-1 (renal), DLD-1 (colon), NCI-H23 (lung), SK-MEL-28 (melanoma), and SNB-7 (CNS). Several agents showed

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。