carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester
• 英文别名: pyridin-3-yl N-(2-chloroethyl)carbamate
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: ZGHXXXXDZDAATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 2.5h， 以56.6%的产率得到pyridin-3-yl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 氯乙基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84.6%的产率得到carbamic acid, (2-chloroethyl)-3-pyridine ester
  参考文献：
  名称：

  几种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯类化合物的合成和评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了七种新的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯作为潜在的抗癌烷基化剂。这些化合物被设计成具有载体部分，该载体部分可以充当前药或赋予水溶性。在五个人类肿瘤细胞系的体外实验中筛选所有化合物：CAKI-1（肾脏），DLD-1（结肠），NCI-H23（肺），SK-MEL-28（黑色素瘤）和SNB-7 （CNS）。几种试剂对至少两种细胞系的IC（50）值在1-10 microg / mL范围内显示出良好的活性。选择一种化合物氨基甲酸，（2-氯乙基）亚硝基-4-乙酰氧基苄基酯（3），以进一步体内研究腹膜内植入的P388鼠白血病。除了上述化合物外，氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-4-硝基苄基酯（9）和氨基甲酸（2-氯乙基）亚硝基-2,3,4，对小鼠皮下植入的M5076鼠肉瘤评估了6-四-O-乙酰基-1-α，β-D-吡喃葡萄糖酯（24）。这些化合物在体内均无活性。

  DOI：

  10.1021/jm990417j