4-(3-羟基吡啶-2-基)苯甲酸甲酯 | 1261981-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-羟基吡啶-2-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3-hydroxypyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 1261981-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: INNOVAZVAUABGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基吡啶-2-基)苯甲酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-羟基吡啶-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276

文献信息

• Frozen aryldiazonium chlorides in radical reactions with alkenes and arenes
  作者：Daniel Thon、Michael C.D. Fürst、Lisa-Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.089

  日期：2018.9

  Frozen aryldiazonium chlorides have been investigated in radical alkene and arene functionalizations. Through freezing at – 84 °C, aryldiazonium chlorides, which otherwise show significant decomposition in aqueous solution after several hours at room temperature, can be stored for at least 20 days. In addition, the slow melting of aryldiazonium-containing ice cubes can serve as an alternative to syringe

  已经在自由基烯烃和芳烃官能化中研究了冷冻的芳基重氮氯化物。通过在– 84°C下冷冻，芳基重氮氯化物在室温下几个小时后会在水溶液中显着分解，因此可以储存至少20天。另外，如果需要将重氮盐受控地添加到反应混合物中，则含芳基重氮鎓的冰块的缓慢熔化可以代替通常使用的注射泵。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Regioselective Radical Arylation of 3-Hydroxypyridines
  作者：Michael C. D. Fürst、Leonard R. Bock、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00894

  日期：2016.7.1

  The titanium(III)-mediated radical arylation of 3-hydroxypyridines was found to proceed with high regioselectivity for the 2-position. Using aryldiazonium chlorides, which were prepared from the corresponding anilines, as aryl radical sources, a range of 3-hydroxy-2-phenylpyridines were obtained in moderate to good yields under simple reaction conditions. Reactions of ortho-carboxylic ester substituted

  发现3-羟基吡啶的钛（III）介导的自由基芳基化以对2-位的高区域选择性进行。使用由相应的苯胺制备的芳基重氮氯化物作为芳基自由基源，在简单的反应条件下以中等至良好的收率获得了一系列的3-羟基-2-苯基吡啶。邻羧酸酯取代的苯基重氮盐的反应直接提供了三环苯并吡喃并吡啶并酮。
• Aryl Radical Selectivity in Biphasic Systems
  作者：Lisa-Marie Altmann、Michael C. D. Fürst、Eva I. Gans、Viviane Zantop、Gerald Pratsch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04237

  日期：2020.1.17

  Aryl radicals generated in the aqueous phase of biphasic mixtures have-regardless of a comparably low polarity- a strong preference to react with aromatic substrates in the aqueous phase and not to undergo phase-transfer into a lipophilic phase, independent from the presence of a surfactant. These results represent an important prerequisite toward future studies in biological systems, which typically

  在两相混合物的水相中产生的芳基具有相对​​低的极性，无论在何种表面活性剂的存在下，都非常希望与水相中的芳族底物反应并且不经历相转移成亲脂相。这些结果代表了未来生物学系统研究的重要前提，生物学系统通常由具有亲水性或亲脂性的各个部分组成。