S-(trifluoromethyl)phenyl-4-fluorophenylsulfonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: S-(trifluoromethyl)phenyl-4-fluorophenylsulfonium triflate
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-phenyl-(trifluoromethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₉F₄S
• 分子量: 422.344
• InChiKey: BEKYZKITLQVOJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trifluoromethyl)phenyl-4-fluorophenylsulfonium triflate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(4-Fluorophenyl)(3-nitrophenyl)(trifluoromethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的亲电子三氟甲基化剂。

  摘要：

  三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-4-氟苯基s（8），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-2,4-二氟苯基s（9），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-3-硝基苯s（10）的合成路线，描述了三氟甲磺酸S-（三氟甲基）-4-氟苯基-3-硝基苯基s（11）。它们是稳定的分子，可通过用苯及其衍生物处理苯基三氟甲基亚砜方便地制备。这些新型的亲电子三氟甲基化剂在温和条件下与各种芳环（对氢醌，吡咯和苯胺）反应，生成三氟甲基化化合物（2-三氟甲基-对氢醌，2-三氟甲基吡咯，2-三氟甲基苯胺和4-三氟甲基苯胺）以中等到高产。

  DOI：

  10.1021/jo972213l
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 S-(trifluoromethyl)phenyl-4-fluorophenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  新的亲电子三氟甲基化剂。

  摘要：

  三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-4-氟苯基s（8），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-2,4-二氟苯基s（9），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-3-硝基苯s（10）的合成路线，描述了三氟甲磺酸S-（三氟甲基）-4-氟苯基-3-硝基苯基s（11）。它们是稳定的分子，可通过用苯及其衍生物处理苯基三氟甲基亚砜方便地制备。这些新型的亲电子三氟甲基化剂在温和条件下与各种芳环（对氢醌，吡咯和苯胺）反应，生成三氟甲基化化合物（2-三氟甲基-对氢醌，2-三氟甲基吡咯，2-三氟甲基苯胺和4-三氟甲基苯胺）以中等到高产。

  DOI：

  10.1021/jo972213l

文献信息

• Trifluoromethylating reagents and synthesizing processes
  申请人：Idaho Research Foundation, Inc.

  公开号：US06215021B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  A family of electrophilic trifluoromethylating reagents which can be synthesized by comparatively simple, inexpensive routes, and for which the reactivity can be varied according to need. A composition of matter according to the first embodiment of the invention comprises a compound having the formula: in which A comprises H or F and B comprises F, SCF3, OCF3, OCHF2, S+(CF3)C6H5, NO2 or an NO2 substituent. In a second embodiment of the invention, a process for preparing a trifluoromethyl diphenylsulfonium triflate compound corresponding to the formula shown above comprises reacting phenyl trifluoromethyl sulfoxide or one of its derivatives with an aromatic compound in which A comprises H or F and B comprises H, F, SCF3, OCF3, OCHF2, S+(CF3)C6H5, NO2 or an NO2 substituent. In a third embodiment of the invention, a trifluoromethylation process comprises reacting a trifluoromethyl diphenylsulfonium triflate corresponding to the formula shown above with an electron rich substrate.

  一种家族式的亲电性三氟甲基化试剂，可以通过相对简单、廉价的途径合成，并且其反应性可以根据需要变化。根据发明的第一实施例，一种物质组成包括具有以下公式的化合物：其中A包括H或F，B包括F、SCF3、OCF3、OCHF2、S+(CF3)C6H5、NO2或NO2取代基。根据发明的第二实施例，一种制备三氟甲基二苯基亚磺酸盐化合物的方法包括将苯基三氟甲基亚砜或其衍生物与A包括H或F，B包括H、F、SCF3、OCF3、OCHF2、S+(CF3)C6H5、NO2或NO2取代基的芳香族化合物反应。根据发明的第三实施例，一种三氟甲基化过程包括将与上述公式相对应的三氟甲基二苯基亚磺酸盐化合物与富电子底物反应。
• US6215021B1
  申请人：——

  公开号：US6215021B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• New Electrophilic Trifluoromethylating Agents
  作者：Jing-Jing Yang、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo972213l

  日期：1998.4.1

  These novel electrophilic trifluoromethylating agents react under mild conditions with a variety of aromatic rings (p-hydroquinone, pyrrole, and aniline) to give trifluoromethylated compounds (2-trifluoromethyl-p-hydroquinone, 2-trifluoromethylpyrrole, 2-trifluoromethylaniline, and 4-trifluoromethylaniline) in moderate to high yields. The electrophilic trifluoromethylating potential can be altered by

  三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-4-氟苯基s（8），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-2,4-二氟苯基s（9），三氟甲磺酸S-（三氟甲基）苯基-3-硝基苯s（10）的合成路线，描述了三氟甲磺酸S-（三氟甲基）-4-氟苯基-3-硝基苯基s（11）。它们是稳定的分子，可通过用苯及其衍生物处理苯基三氟甲基亚砜方便地制备。这些新型的亲电子三氟甲基化剂在温和条件下与各种芳环（对氢醌，吡咯和苯胺）反应，生成三氟甲基化化合物（2-三氟甲基-对氢醌，2-三氟甲基吡咯，2-三氟甲基苯胺和4-三氟甲基苯胺）以中等到高产。