4,5-diiodo-9-anthrone | 189105-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-diiodo-9-anthrone
• 英文别名: 4,5-diiodo-10H-anthracen-9-one
• CAS: 189105-76-8
• 化学式: C₁₄H₈I₂O
• 分子量: 446.026
• InChiKey: FDXXURRTHNLQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diiodo-9-anthrone 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1¹⁰,4¹⁰-diisopropyl-1,4(1,8)-dianthracenacyclohexaphane-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的1,8-蒽-乙炔基环状二聚体及其单蒽醌类似物的新型pi共轭体系。

  摘要：

  通过Sonogashira偶联合成了两种类型的π共轭化合物，并通过X射线分析和光谱测量研究了它们的结构和性质。单蒽醌化合物的特征是内部羰基部分的面外变形以及晶体和溶液中的二聚体形成。

  DOI：

  10.1021/ol701541q
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成 4,5-diiodo-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  具有n形杆构件的杆-螺旋分子的合成和自组装

  摘要：

  具有n形杆结构单元的杆-螺旋分子，由蒽单元和两个联苯基组成，在蒽的1,8-位上通过乙炔键连接在一起，这是一个刚性杆段，烷基或烷氧基链具有多种蒽和聚环氧乙烷在10位上的长度（即甲氧基（1），辛基（2），十六烷基（3））的重复单元数为7，与联苯连接的重复单元数为线圈段合成的。分子结构通过1 H NMR和MALDI-TOF质谱表征。新型分子1-3的自组装行为通过散装状态下的DSC，POM和SAXS进行了研究。这些具有杆状结构单元片段的分子通过刚性杆状结构单元的π–π堆积以及杆状和线圈状单元的微相分离的组合而自组装成超分子结构。SAXS研究表明，分子1和2在液晶相中分别显示六方柱状和矩形柱状结构。同时，分子1-3会自组织成晶体状的层状结构。此外，分子1-3的自组装研究DLS和TEM的研究表明，这些分子在水性介质中自组装成细长的纳米纤维。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.23909

文献信息

• Structures, Dynamic Behavior, and Spectroscopic Properties of 1,8-Anthrylene–Ethenylene Cyclic Dimers and Their Substituent Effects
  作者：Masataka Inoue、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.20150245

  日期：2015.11.15

  Cyclic compounds consisting of two 1,8-anthrylene units and two ethenylene linkers were studied as π-conjugated compounds. Three derivatives having substituents (H, Me, and Ph) at the linker moieti...

  由两个 1,8-蒽基单元和两个亚乙烯基连接体组成的环状化合物作为 π 共轭化合物进行了研究。在接头部分具有取代基（H、Me 和 Ph）的三种衍生物...
• Improved Synthesis of 1,8-Diiodoanthracene and Its Application to the Synthesis of Multiple Phenylethynyl-Substituted Anthracenes
  作者：Shinji Toyota、Michio Goichi、Kazushi Segawa、Shinya Suzuki

  DOI：10.1055/s-2005-869999

  日期：——

  1,8-Diiodoanthracene was synthesized from 1,8-dichloroanthraquinone in three steps by improved procedures in 41% overall yield. Some anthracene derivatives carrying multiple phenylethynyl groups were synthesized from 1,8-diiodoanthracene and 4,5-diiodo-9-anthrone.

  通过改进的程序，分三步从 1,8-二氯蒽醌合成了 1,8-二碘蒽，总收率为 41%。一些带有多个苯乙炔基团的蒽衍生物是由 1,8-二碘蒽和 4,5-二碘-9-蒽酮合成的。
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers: Synthesis and Enantiomeric Resolution of a Chiral 1,8-Anthrylene–Ethynylene Cyclic Tetramer
  作者：Shinji Toyota、Shinya Suzuki、Michio Goichi

  DOI：10.1002/chem.200501111

  日期：2006.3.8

  new type of chiral pi-conjugated system, the title anthracene-acetylene oligomer containing two octyl groups at position 10 of 1,2-alternating anthracene groups was synthesized. Each anthracene unit was connected by Sonogashira coupling, and the tetrameric precursor was cyclized by a cross-coupling reaction to form the desired C2-symmetric compound. Its enantiomers were resolved by chiral HPLC with a

  为了构建新型的手性π-共轭体系，合成了标题的蒽-乙炔低聚物，其在1,2-交替蒽基的10位上含有两个辛基。每个蒽单元通过Sonogashira偶联连接，并且四聚体前体通过交叉偶联反应环化以形成所需的C 2-对称化合物。通过具有Chiralcel OD柱的手性HPLC拆分其对映异构体，并通过旋光度（αD（23）＝-95和+91）和圆二色性（CD）测量研究手性。根据分子对称性和大环骨架的动态行为，讨论了该低聚物的结构和光谱特征。
• Nonplanar and Dynamic Structures of 1,8-Anthrylene–Ethenylene Cyclic Dimers
  作者：Masataka Inoue、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/cl.130765

  日期：2013.12.5

  The title cyclic compounds, synthesized by cross-coupling reactions, have nonplanar frameworks, as revealed by X-ray analysis and DFT calculations. The barrier to exchange between the nonplanar str...

  X 射线分析和 DFT 计算表明，通过交叉偶联反应合成的标题环状化合物具有非平面框架。非平面结构之间交换的障碍...
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XIX. Construction of Higher 1,8-Anthrylene–Alkynylene Macrocycles: Synthesis, Structures, and Conformational Analysis of Cyclic Hexamer and Dodecamer
  作者：Shinji Toyota、Hiroaki Harada、Hiroaki Miyahara、Takahiro Kawakami、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.20110121

  日期：2011.8.15

  Macrocyclic 1,8-anthrylene hexamer and dodecamer with acetylene and diacetylene linkers were synthesized by the metal-catalyzed cyclization of an acyclic hexamer with terminal alkyne units, and cha...

  通过具有末端炔烃单元的无环六聚体的金属催化环化反应合成了具有乙炔和丁二炔连接体的大环1,8-蒽基六聚体和十二聚体，并通过...