4-iodo-oct-4-ene | 81793-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-oct-4-ene
• 英文别名: 4-Iodooct-4-ene；4-iodooct-4-ene
• CAS: 81793-05-7
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: NEWLPVVMXHIAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 4-iodo-oct-4-ene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到trimethyl-[(4E)-4-propyl-oct-4-en-1-ynyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of skipped enynes via phosphine-promoted couplings of propargylcopper reagents

  摘要：

  An electron-rich phosphine additive is critical and sufficient for propargyl-selective couplings of propargylcopper reagents and alkenyl halides. This method is complementary to those previously described, in which high allenyl selectivity is observed in analogous coupling reactions. While the basis of the phosphine effect requires further investigation, the information gained in these studies enables the synthesis of complex molecules by way of skipped enyne intermediates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.002
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-iodo-oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联反应，旨在从卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺合成2，2-二取代的喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种与卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺进行铜催化的串联反应。在该合成途径中，酰胺部分与乙烯基卤化物的交叉偶联反应首先进行，然后进行加氢胺化，以提供2，2-二取代的喹唑啉酮衍生物。此外，串联反应用于从PPh 3，I 2和H 2 O进行炔烃加氢碘化开始的一锅合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.001

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Quinolines via C–N Coupling/Condensation from <i>ortho</i>-Acylanilines and Alkenyl Iodides
  作者：Lingkai Kong、Yuanyuan Zhou、He Huang、Yang Yang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo502630t

  日期：2015.1.16

  An efficient cascade copper-catalyzed intermolecular Ullmann-type C–N coupling/enamine condensation reaction is described, in which ortho-acylanilines and alkenyl iodides converted to multisubstituted quinolines in good to excellent yields.

  描述了一种有效的级联铜催化的分子间乌尔曼型C–N偶联/烯胺缩合反应，其中邻-酰基苯胺和烯基碘化物以良好的收率很好地转化为多取代的喹啉。
• Nickel Meets Aryl Thianthrenium Salts: Ni(I)-Catalyzed Halogenation of Arenes
  作者：Shengyang Ni、Jiyao Yan、Srija Tewari、Edward J. Reijerse、Tobias Ritter、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.3c02611

  日期：2023.5.10

  Herein, a regioselective, late-stage two-step arene halogenation method is reported. We propose how unusual Ni(I)/(III) catalysis is enabled by a combination of aryl thianthrenium and Ni redox properties that is hitherto unachieved with other (pseudo)halides. The catalyst is accessed in situ from inexpensive NiCl2·6(H2O) and zinc without the need of supporting ligands.

  在此，报道了一种区域选择性的后期两步芳烃卤化方法。我们提出了如何通过芳基噻蒽和 Ni 氧化还原特性的组合实现不寻常的 Ni(I)/(III) 催化，这是迄今为止其他（伪）卤化物无法实现的。该催化剂可从廉价的 NiCl 2 ·6(H 2 O) 和锌原位获得，无需支持配体。
• Copper-catalyzed tandem reaction directed toward synthesis of 2,2-disubstituted quinazolinones from vinyl halides and 2-aminobenzamides
  作者：Kotaro Yamaguchi、Shin-ichi Kawaguchi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.001

  日期：2017.10

  A copper-catalyzed tandem reaction with vinyl halides and 2-aminobenzamides has been developed. In this synthetic route, cross-coupling reaction of the amide moiety with vinyl halides initially progresses, followed by hydroamination, to provide 2,2-disubstituted quinazolinone derivatives. Moreover, the tandem reaction is used in a one-pot synthesis beginning with alkyne hydroiodination by PPh3, I2

  已经开发了一种与卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺进行铜催化的串联反应。在该合成途径中，酰胺部分与乙烯基卤化物的交叉偶联反应首先进行，然后进行加氢胺化，以提供2，2-二取代的喹唑啉酮衍生物。此外，串联反应用于从PPh 3，I 2和H 2 O进行炔烃加氢碘化开始的一锅合成中。
• Synthesis of skipped enynes via phosphine-promoted couplings of propargylcopper reagents
  作者：Timothy P Heffron、James D Trenkle、Timothy F Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.002

  日期：2003.11

  An electron-rich phosphine additive is critical and sufficient for propargyl-selective couplings of propargylcopper reagents and alkenyl halides. This method is complementary to those previously described, in which high allenyl selectivity is observed in analogous coupling reactions. While the basis of the phosphine effect requires further investigation, the information gained in these studies enables the synthesis of complex molecules by way of skipped enyne intermediates. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.