(E)-1-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: (E)-trimethyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane；trimethyl-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: IEBKEHKISOPWFB-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 甲醇 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2,2'-bis((bis(5-methoxy-1H-indol-1-yl)phosphaneyl)oxy)-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 作用下， 反应 12.5h， 生成 (E)-1-phenyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Allenic 和 Acetylenic 衍生物的区域和立体控制合成。有机钛和硼试剂

  摘要：

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2768

文献信息

• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 4. Formation and Rearrangements of Bicyclic C10H8 Aromatics from 1-Phenyl-1-buten-3-yne
  作者：Kathrin Schulz、Jörg Hofmann、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971217

  日期：1997.12

  The thermal conversion of 1-phenyl-1-buten-3-yne (1) into the cycloisomerization products naphthalene (2), azulene (3), and 1-methylene-1H-indene (4) has been studied at temperatures between 550 and 1000°C, a reaction time of approximately 0.3 s at 13 Torr (FVP) and at low partial pressures in a quartz flow system. The results obtained by FVP as well as in the presence of chemically modified diluent

  研究了1-苯基-1-丁烯-3-炔（1）到环异构化产物萘（2），a（3）和1-亚甲基-1 H-茚（4）的热转化550和1000°C，在13 Torr（FVP）和低分压的石英流系统中，反应时间约为0.3 s。通过FVP以及在化学改性的稀释气体存在下获得的结果表明，单分子环异构化主要存在于2和3，但是总是伴随着自由基环化反应发生在2和4 即使在FVP条件下，如果应用的温度高于550°C，也是如此。
• Expeditious cascade reactions: controlled syntheses of fenestradienes and cyclooctatrienes under palladium catalysis
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Catherine Hulot、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.089

  日期：2013.9

  carbopalladation/Sonogashira coupling tandem reaction, and a subsequent P-2 Ni induced semi-hydrogenation. This leads to a first generation of cyclooctatrienes and [4.6.4.6]fenestradienes. Next, the second approach will be presented, in which the second generation of these compounds is accessed in a one-pot reaction including five steps, starting from the same alkenyl bromide compounds. These methods

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Chemo- and Regioselective Hydroalkylation of Internal Alkynes with Ether and Amide α-Hetero C(sp³)–H Bonds
  作者：Hong-Ping Deng、Xuan-Zi Fan、Zhi-Hui Chen、Qing-Hua Xu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b08158

  日期：2017.9.27

  with unfunctionalized ethers and amides was achieved in an atom-efficient and additive-free manner through the synergistic combination of photoredox and nickel catalysis. The protocol was effective with a wide range of internal alkynes, providing products in a highly selective fashion. Notably, the observed regioselectivity is complementary to conventional radical addition processes. Mechanistic investigations

  通过光氧化还原和镍催化的协同结合，以原子有效且无添加剂的方式实现了二取代炔烃与未官能化醚和酰胺的直接加氢烷基化。该协议对多种内部炔烃均有效，以高度选择性的方式提供产品。值得注意的是，观察到的区域选择性与常规的自由基加成方法互补。机理研究表明，光激发的铱催化剂通过单电子转移促进了镍的活化。
• (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes
  作者：Hiroyuki Katayama、Hiroshi Yari、Masaki Tanaka、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1039/b504436g

  日期：——

  The vinylideneruthenium(II) complexes bearing bulky and basic tertiary phosphine ligands, RuCl2(CCHPh)L2 (L = PPri3, PCy3), serve as good catalyst precursors for (Z)-selective cross-dimerization between arylacetylenes and silylacetylenes in the presence of N-methylpyrrolidine.

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。