(1E,7E)-1,8-diphenylocta-1,7-dien-3,5-diyne | 69142-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,7E)-1,8-diphenylocta-1,7-dien-3,5-diyne
• 英文别名: [(1E,7E)-8-phenylocta-1,7-dien-3,5-diynyl]benzene
• CAS: 69142-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: CLMPSGOANTUKQS-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,7E)-1,8-diphenylocta-1,7-dien-3,5-diyne 在 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,8-Diphenyl-1trans,3cis,5cis,7trans-octatetraen
  参考文献：
  名称：

  Akhtar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 933,937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-1-en-3-yne 在 盐酸 、 氧气 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (1E,7E)-1,8-diphenylocta-1,7-dien-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  甲醇催化乙酸酯的催化方法甲醇催化的碱催化方法：水解酶催化酯的催化作用和芳香族聚酰胺的酯水解反应

  摘要：

  在NaClO 4或NaBr的存在下乙酸苯酯的甲醇分解显示速率略有增加，在LiClO 4或LiBr的存在下乙酸乙酸酯的甲醇分解显示出较大的速率降低。这些结果与脂族酯的碱性水解所获得的结果不同。它们是根据边界轨道控制反应来解释的。对于脂族酯，络合现象占主导。为芳族酯，由于π的稳定化* CO轨道能级，两个相反的效果是可能的：络合诱导的速率增加，该亲核试剂的HO协会-或CH 3 ö -其中M +导致利率下降。这两种相反作用的相对重要性取决于酯的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88325-2

文献信息

• Ligand-Free Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,3-diynes by Iron/Copper Cocatalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Peipei Wang、Xiaoyan Liu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200878

  日期：2013.2

  oxidative homocoupling reaction of terminal alkynes to symmetrical 1,4‐disubstituted‐1,3‐diynes was presented. The results showed that both CuBr and FeCl3 played crucial roles in the reaction. It is noteworthy that this protocol employs mild, efficient, aerobic and ligand free conditions. The alkynes, including aromatic, heteroaromatic and aliphatic alkynes, were transformed into the corresponding 1

  提出了一种简单有效的方案，用于末端炔烃与对称的1,4-二取代-1,3-二炔的Fe / Cu共催化氧化均偶联反应。结果表明，CuBr和FeCl 3均在反应中起关键作用。值得注意的是，该方案采用温和，有效，有氧和无配体条件。炔烃（包括芳烃，杂芳烃和脂族炔烃）以良好或优异的收率转化为相应的1,3-二炔烃。
• Homo- and Heterocoupling of Terminal Conjugated Enynes: One-Pot Synthesis of Alka-1,7-diene-3,5-diynes and Alk-1-ene-3,5-diynes via Two Types of Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Mitsuhiro Okimoto、Shingo Nakamura、Shinya Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260253

  日期：2011.12

  Conjugated dienediynes and enediynes with definite geometry­ have been prepared in a one-pot manner. This protocol involves two types of coupling reaction, a Suzuki-type coupling and either a Hay coupling or a Cadiot-Chodkiewicz coupling. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction of (E)-alk-1-enyldisiamylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide is carried out in the presence of 1 M NaOMe to generate (E)-alk-3-en-1-yne, which is subjected to either palladium/copper-catalyzed homocoupling in the presence of DABCO or copper-catalyzed heterocoupling with 1-iodoalk-1-yne in the presence of TBD or pyrrolidine in a single reaction pot without isolating (E)-alk-3-en-1-yne. The homocoupling has realized the stereoselective construction of (1E,7E)-alka-1,7-diene-3,5-diynes, and the heterocoupling has achieved the formation of (E)-alk-1-ene-3,5-diynes. In addition, starting from (Z)-alk-1-enyldisiamylborane instead of the E-isomer, this series of reactions has led to the formation of (1Z,7Z)-alka-1,7-diene-3,5-diynes and (Z)-alk-1-ene-3,5-diynes, albeit limiting the scope of the substrate.

  已制备具有确定几何构型的共轭二烯二炔和烯二炔，采用一种一步法。这一方法涉及两种类型的偶联反应，即铃木偶联（Suzuki-type coupling）和海偶联（Hay coupling）或卡迪奥-乔德基维奇偶联（Cadiot-Chodkiewicz coupling）。因此，(E)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(E)-alk-1-enyldisiamylborane）与（烷基三甲基硅基）乙炔溴化物（(trimethylsilyl)ethynyl bromide）的铜介导交叉偶联反应在1 M NaOMe的存在下进行，从而生成（E)-烷-3-烯-1-炔（(E)-alk-3-en-1-yne），然后在单一反应瓶中在DABCO的存在下进行钯/铜催化的自偶联反应，或在TBD或吡咯烷的存在下进行铜催化的异偶联反应，而不需要分离（E)-烷-3-烯-1-炔。自偶联反应实现了（1E,7E)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔的立体选择性合成，而异偶联反应则形成了（E)-烷-1-烯-3,5-二炔。此外，若以（Z)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(Z)-alk-1-enyldisiamylborane）替代E异构体，这系列反应也能形成（1Z,7Z)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔和（Z)-烷-1-烯-3,5-二炔，尽管底物的范围受限。
• Cu-Catalyzed solvent-free, pot-economic synthesis of 1,3-dynes from 1,1-dibromoalkenes in the presence of DBU•H2O
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Yerramsetti Nanaji、Gangavaram V. M. Sharma、Kanaparthy Suneeel、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.466

  日期：——
• A straightforward synthesis of symmetrical polyendiynes by dimerization reactions of silyl derivatives
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00724-4

  日期：1998.9

  A straightforward synthesis of polyendiynes is described. The method is based upon a simple dimerization reaction of silylated enynes in the presence of copper salts. A variety of polyunsaturated compounds have been obtained in high yields and with high retention of configuration. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Akhtar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 933,937
  作者：Akhtar et al.

  DOI：——

  日期：——