(+)-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]propyl}benzene | 175522-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]propyl}benzene
• 英文别名: [(1R)-1-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]propyl]benzene
• CAS: 175522-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JVBPLYMNDJGCNZ-GCZGRYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]propyl}benzene 在 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,5Z)-5-methyl-7-(methylsulfonyl)-4-[(R)-1-phenylpropoxy]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 25.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (+)-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]propyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Zadel, Guido; Rieger, Rainer; Breitmaier, Eberhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1343 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricarbonyls: Reactive Model Dienophiles for Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Hans-Joachim Lehmler、Martin Nieger、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1996-4154

  日期：1996.1

  The hetero-Diels-Alder reaction of 2-methyl-1-(1-phenylalkoxy)-butadienes 5a-d with cyclic triketones proceeds smoothly at room temperature in excellent yield and high diastereoselectivity. The configuration of the cycloadducts 6a and 6b was determined by X-ray single crystal analysis. Mild acidic hydrolysis of the cycloadduct 6a using SiO2 as a promoter yielded an α,β-unsaturated aldehyde trans-9. The trans-epoxides 10a-d can be obtained from 6a-d using a freshly prepared solution of dimethyldioxirane in acetone.

  2- 甲基-1-(1-苯基烷氧基)-丁二烯 5a-d 与环状三酮的异狄尔斯-阿尔德反应在室温下顺利进行，产率极好，非对映选择性极高。通过 X 射线单晶分析确定了环加成物 6a 和 6b 的构型。以二氧化硅为促进剂，对环加合物 6a 进行弱酸性水解，得到了δ,δ-不饱和醛反式-9。使用新制备的二甲基二环氧乙烷在丙酮中的溶液，可以从 6a-d 得到反式环氧化物 10a-d。