1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one | 1185453-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[1-(4-Methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1185453-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DPWRRKWCKMAWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-Boc-nortropinone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-(1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序DDQ介导的N-芳基吡咯烷氧化曼尼希反应构建8-氮杂双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  描述了通过顺序氧化曼尼希反应的简明合成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的方法。该方法涉及N-芳基吡咯烷与TMS烯醇醚之间的分子间氧化曼尼希偶联反应和随后的相应的甲硅烷基烯醇醚的分子内氧化曼尼希环化。DDQ用作两个反应的关键氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00098

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Proline catalyzed, one-pot three component Mannich reaction and sequential cyclization toward the synthesis of 2-substituted piperidine and pyrrolidine alkaloids
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.001

  日期：2015.4

  very effective one-pot three component reaction of 4-bromobutanal or 5-bromopentanal, acetone, and p-anisidine catalyzed by proline is reported. A three component Mannich reaction followed by cyclization leading to the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine derivatives through simultaneous formation of two C–N and one C–C bond is reported. The usefulness of the reaction is demonstrated

  报道了脯氨酸催化的4-溴丁醛或5-溴戊醛，丙酮和对-茴香胺的非常有效的一锅三组分反应。据报道，三组分曼尼希反应随后环化，是通过同时形成两个C–N和一个C–C键来合成2-取代的吡咯烷和哌啶衍生物。该反应的有用性通过合成（±）i氨酸，（±）pelletrine，（±）乙二吡啶和（±）异亚乙基吡啶来证明。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aerobic Oxidative Coupling of Tertiary Amines with Silyl Enolates and Ketene Acetals
  作者：Martin Klussmann、Devarajulu Sureshkumar、Abhishek Sud

  DOI：10.1055/s-0029-1217336

  日期：——

  Cyclic tertiary amines can be oxidatively coupled with a variety of silyl enol ethers or ketene acetals to furnish tertiary Mannich bases. The reactions are catalyzed by simple copper salts employing elemental oxygen as the oxidant.

  环状叔胺可以与多种甲硅烷基烯醇醚或烯酮缩醛氧化偶合以提供叔曼尼希碱。该反应由简单的铜盐催化，使用元素氧作为氧化剂。
• Enantioselective Single and Dual α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Amines via Enzymatic Carbene Transfer
  作者：Xinkun Ren、Bo M. Couture、Ningyu Liu、Manjinder S. Lall、Jeffrey T. Kohrt、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.2c10775

  日期：2023.1.11

  Currently unreported for organometallic catalysts, this transformation can be accomplished in high yields, high catalytic activity, and high stereoselectivity (up to 99:1 e.r. and 20,350 TON) using engineered variants of cytochrome P450 CYP119 from Sulfolobus solfataricus. This methodology was further extended to enable enantioselective α-C–H functionalization in the presence of ethyl diazoacetate as carbene

  环胺是药物和具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构基序，通过具有相当大的合成价值的直接 C-H 官能化来制定其精制方法。在此，我们报告了一种基于铁的生物催化策略的发展，该策略通过与重氮丙酮的卡宾转移反应实现吡咯烷和其他饱和N-杂环的对映选择性 α-C-H 功能化。目前还没有有机金属催化剂的报道，这种转化可以通过使用来自硫化叶硫化叶菌的细胞色素 P450 CYP119 的工程变体以高产率、高催化活性和高立体选择性（高达 99:1 er 和 20,350 TON）实现. 该方法进一步扩展，以在重氮乙酸乙酯作为卡宾供体（高达 96:4 er 和 18,270 TON）的情况下实现对映选择性 α-C-H 官能化，并将这两种策略结合起来实现一锅法以及具有酶控制的非对映和对映体选择性的环状胺底物的串联双 C-H 功能化。这种生物催化方法适用于克级合成，可应用于药物支架以进行后期 C-H 功能化。这项工作为饱和N-杂环的直接不对称