3-phenyl-indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester | 63273-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenylindolizine-2-carboxylate
• CAS: 63273-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XSCHPBOSLXCVLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到(3-phenylindolizin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。

  公开号：

  US20150361100A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶-2-甲醛 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-phenyl-indolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。

  公开号：

  US20150361100A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of Indolizines
  作者：Choul-Hong Park、Victoria Ryabova、Ilya V. Seregin、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol049866q

  日期：2004.4.1

  A highly effective protocol for palladium-catalyzed selective arylation and heteroarylation of indolizines at C-3 has been developed. Mechanistic studies unambiguously support an electrophilic substitution pathway for this transformation.

  已经开发出一种高效的钯催化中氮茚 C-3 选择性芳基化和杂芳基化方案。机理研究明确支持这种转变的亲电取代途径。
• Discovery of novel pyrrolopyridazine scaffolds as transient receptor potential vanilloid (TRPV1) antagonists
  作者：Ismet Dorange、Rickard Forsblom、Istvan Macsari、Mats Svensson、Johan Bylund、Yevgeni Besidski、Jan Blid、Daniel Sohn、Ylva Gravenfors

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.059

  日期：2012.11

  proved to be unstable and reacted readily with glutathione when exposed to light and oxygen. Reactivity was reduced by the introduction of a nitrogen atom alpha to the indolizine nitrogen. The pyrrolopyridazine core obtained proved to be inert to the action of light and oxygen. The synthesis route followed the one used for the indolizine compounds, and the potency and ADMET profile proved to be similar

  从HTS战役中鉴定出一种新型的吲哚利嗪类化合物为TRPV1拮抗剂。然而，事实证明，这种吲哚利嗪类化合物不稳定并在暴露于光和氧气时容易与谷胱甘肽反应。通过向吲哚嗪氮中引入氮原子α，降低了反应性。所获得的吡咯并哒嗪核心被证明对光和氧气的作用是惰性的。合成路线遵循用于吲哚嗪化合物的路线，并且效力和ADMET曲线被证明是相似的。
• Thermodynamic Controlled Regioselective C1-Functionalization of Indolizines with 3-Hydroxyisoindolinones via Brønsted Acid Catalyzed aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Zhiming Zhu、Qianling Wu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02522

  日期：2024.2.16

  A Brønsted acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction of indolizines with 3-hydroxyisoindolinones has been established, which constructs isoindolinone derivatives bearing a tetrasubstituted stereocenter in good to high yields and enantioselectivities. Notably, this strategy provides a new access to C1-functionalization of indolizines with excellent regioselectivities. Moreover, this intriguing C1-regioselective

  建立了布朗斯台德酸催化的氮杂吲嗪与 3-羟基异吲哚啉酮的氮杂-弗里德尔-克来福特反应，该反应构建了具有四取代立构中心的异吲哚啉酮衍生物，具有良好至高的产率和对映选择性。值得注意的是，该策略提供了具有优异区域选择性的中氮茚 C1 功能化的新途径。此外，这种有趣的 C1 区域选择性转变是在热力学控制下诱导的。
• INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3157920B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• US9527869B2
  申请人：——

  公开号：US9527869B2

  公开（公告）日：2016-12-27