ethyl 3-{7-[(Z)-(hydroxyimino)(amino)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate | 1372860-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{7-[(Z)-(hydroxyimino)(amino)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-{7-[(Z)-(hydroxyamino)(imino)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate；ethyl 3-[7-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1372860-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: SINYQAATNOJBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{7-[(Z)-(hydroxyimino)(amino)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[7-(5-{5-methyl-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-氰基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-{7-[(Z)-(hydroxyimino)(amino)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009153307A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：Castro Pineiro Jose Luis

  公开号：US20100029729A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• 1,2,4-oxadiazole indole compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08217028B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention relates to novel oxadiazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型噁唑烷衍生物，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病中的使用。
• US8217028B2
  申请人：——

  公开号：US8217028B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Indole-propionic acid derivatives as potent, S1P3-sparing and EAE efficacious sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor agonists
  作者：Qinghua Meng、Baowei Zhao、Qiongfeng Xu、Xuesong Xu、Guanghui Deng、Chengyong Li、Linbo Luan、Feng Ren、Hailong Wang、Heng Xu、Yan Xu、Haibo Zhang、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Taylor B. Guo、Yonggang Zhao、Wei Zhang、Hongtao Lu、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.083

  日期：2012.4

  Novel indole-propionic acid derivatives were developed as sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonists through a systematic SAR study. The optimized and S1P3 selective S1P1 agonist 9f induced peripheral blood lymphocyte reduction in vivo and has an excellent efficacy in mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE).

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。