4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole | 1163692-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-cyclopropyl-2H-triazole
• CAS: 1163692-73-6
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: LOSIUHLAYNGOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-(1-(4-tert-butylphenyl)-2-iodoethyl)-4-cyclopropyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N²-Selective Iodofunctionalization of Olefins with NH-1,2,3-Triazoles to provide N²-Alkyl-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A new method was developed to synthesize N-2-alkyl-substituted 1,2,3-triazole through N-iodosuccinimide (NIS) mediated iodofuctionalization reaction of the alkene group with bi-, mono-, and unsubstituted NH-1,2,3-triazoles. The favored N-1 type hydrogen bond between the iodonium ion intermediate and 1,2,3-triazole was supposed to be generated, which gave the desired N-2-alkyl triazole with a high N-2-selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00185
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 copper(I) thiophene-2-carboxylate hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N1-H-1,2,3-三唑中获得 (Z)-β-取代的烯酰胺

  摘要：

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02087

文献信息

• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009076747A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula I: wherein X, R2, R3, R3a, R3b,R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X，R2，R3，R3a，R3b，R5和R6在此处定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Traceless Azido Linker for the Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles via Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：A. Emil Cohrt、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol102209p

  日期：2010.12.3

  traceless azido linker for the solid-phase synthesis of NH-1,2,3-triazoles is presented. A variety of alkynes were efficiently immobilized on a range of polymeric supports by Cu(I)-mediated azide−alkyne cycloadditions. Supported triazoles showed excellent compatibility with subsequent peptide chemistry. Release of pure material (typically >95%) from the solid support was readily achieved by treatment with

  对的固相合成中的广泛有用酸不稳定无痕叠氮基连接基Ñ H-1,2,3-三唑被呈现。各种炔烃通过Cu（I）介导的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地固定在一系列聚合物载体上。负载的三唑显示出与后续肽化学的优异相容性。通过用TFA水溶液处理，很容易从固体载体中释放出纯物质（通常> 95％）。
• Catalyst and solvent free microwave-assisted synthesis of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sahar Roshandel、Suresh C. Suri、Jacob C. Marcischak、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8gc01516c

  日期：——

  report a microwave-assisted catalyst and solvent free synthesis of 1,2,3-triazoles through the cycloaddition of trimethylsilylazide and acetylenes. Utilization of a thermally stable azide source, elimination of a metal catalyst, solvent or any additives, and a convenient isolation procedure result in an overall greener approach to access 1,2,3-triazoles on a practical scale with good to excellent yields

  我们报告了通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和乙炔的环加成反应的微波辅助催化剂和1,2,3-三唑的无溶剂合成。利用热稳定的叠氮化物源，消除金属催化剂，溶剂或任何添加剂以及方便的分离程序，可以从整体上以更绿色的方式实际获得1,2,3-三唑，并具有良好或优异的收率（55）。 –99％）。
• Design, synthesis, and antiviral activity of new 1H-1,2,3-triazole nucleoside ribavirin analogs
  作者：Maria de Lourdes G. Ferreira、Luiz C. S. Pinheiro、Osvaldo A. Santos-Filho、Marta D. S. Peçanha、Carolina Q. Sacramento、Viviane Machado、Vitor F. Ferreira、Thiago Moreno L. Souza、Núbia Boechat

  DOI：10.1007/s00044-013-0762-6

  日期：2014.3

  of new nucleoside ribavirin analogs based on the following: (1) ring bioisosterism of a 1,2,4-triazole for a 1,2,3-triazole; (2) amide group exchange for other substituents, such as c-propyl, methyl carboxylate, or trifluoromethyl groups; and (3) the ribofuranose remained linked to the triazole ring. Compounds 5a–c were obtained with yields of 65–36 % and tested against Influenza A and HSV-1 replication

  利巴韦林是一种广泛的抗病毒化合物，具有抗单纯疱疹病毒（HSV），人类免疫缺陷病毒HIV-1，流感病毒，呼吸道合胞病毒和丙型肝炎病毒等活性。但是，利巴韦林的常规临床应用受到限制，因为该化合物具有明显的细胞毒性。在此，我们基于以下内容描述了新的核苷利巴韦林类似物的设计，合成和抗病毒活性：（1）1,2,4-三唑对1,2,3-三唑的环生物立体异构；（2）其它取代基，如酰胺基交换Ç丙基，甲基羧酸盐，或三氟甲基; （3）呋喃核糖仍然与三唑环相连。化合物5a – c得率达65–36％，并针对1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1 RT）的A型流感和HSV-1复制以及逆转录酶（RT）进行了测试。化合物5b（R = CO 2 CH 3）是最有效的类似物，甲型流感和HIV-1 RT的IC 50值分别为14和3.8μM。