3,4-difluorobenzyl azide | 622372-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluorobenzyl azide
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 622372-76-3
• 化学式: C₇H₅F₂N₃
• 分子量: 169.134
• InChiKey: WULHNUGSMDNQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluorobenzyl azide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和表征1H-1,2,3-三唑衍生物作为新型前列腺素EP4受体拮抗剂，用于癌症免疫治疗。

  摘要：

  前列腺素EP4受体是与炎症介质PGE 2在肿瘤微环境中引起的免疫抑制相关的关键受体之一。近年来，EP4信号传导的阻断增强了免疫介导的肿瘤消除作用，已成为一种有前景的癌症免疫疗法策略。在我们努力发现新型亚型选择性EP4拮抗剂的过程中，我们设计并合成了一类基于1H-1,2,3-三唑的配体，这些配体对人EP4受体具有低纳摩尔拮抗作用，并且具有出色的亚型选择性。最有前途的化合物59在EP4钙流量和cAMP响应元件报告基因分析中表现出个位数的纳摩尔浓度，并有效抑制巨噬细胞中多个免疫抑制相关基因的表达。基于其良好的ADMET性能，选择化合物59用于进一步的体内生物学评估。口服给予化合物59可显着抑制小鼠CT26结肠癌模型中的肿瘤生长，并伴随肿瘤组织中细胞毒性T淋巴细胞的浸润增强。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01269
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-difluorobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  C环喹喔啉取代青藤碱1,2,3-三唑衍生物的点击反应设计合成

  摘要：

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1177/1747519820919853

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Synthesis, inhibition properties against xanthine oxidase and molecular docking studies of dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives
  作者：Güler Yagiz、Samir Abbas Ali Noma、Aliye Altundas、Khattab Al-khafaji、Tugba Taskin-Tok、Burhan Ates

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104654

  日期：2021.3

  This study focused on synthesis various dimethyl N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate and (N-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl)dimethanol derivatives under the conditions of green chemistry without the use of solvent and catalysts. Their inhibition properties were also investigated on xanthine oxidase (XO) activity. All dimethanol and dicarboxylate derivatives exhibited significant inhibition

  本研究重点合成了各种N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-dicarboxylate和( N - benzyl- 1H -1,2,3 -triazole-4,5-diyl)在不使用溶剂和催化剂的情况下，在绿色化学条件下制备二甲醇衍生物。还研究了它们对黄嘌呤氧化酶 (XO) 活性的抑制特性。所有二甲醇和二羧酸衍生物均表现出显着的抑制活性，IC 50值范围为 0.71 至 2.25 μM。特别是，（1-（3-溴苄基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4,5-二基）二甲醇（5C）和二甲基1-（4-氯苄基）-1 ħ 1,2,3- -triazole-4,5-dicarboxylate ( 6 g) 化合物被发现是最有希望的 XO 酶抑制衍生物，IC 50值分别为 0.71 和 0.73 μM。此外，双对接程序是在原子水平上评估复合抑制模式及其与蛋白质 (XO) 的相互作用。令人惊讶的是，对接结果显示出与
• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• Synthesis of cinnamic acid derivatives and leishmanicidal activity against Leishmania braziliensis
  作者：Michelle Peixoto Rodrigues、Deborah Campos Tomaz、Luciana Ângelo de Souza、Thiago Souza Onofre、Wemerson Aquiles de Menezes、Juliana Almeida-Silva、Ana Márcia Suarez-Fontes、Márcia Rogéria de Almeida、Adalberto Manoel da Silva、Gustavo Costa Bressan、Marcos André Vannier-Santos、Juliana Lopes Rangel Fietto、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111688

  日期：2019.12

  4,5-trimethoxy) cinnamate (5c), (1-(3,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9g), and (1-(2-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9l) were the most effective presenting over 80% toxicity on L. braziliensis amastigotes. While compound 5c is a cinnamate with an isobenzofuranone portion, 9g and 9l are triazolic cinnamic acid derivatives. The action of these compounds was

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8
• Design and synthesis of novel diosgenin-triazole hybrids targeting inflammation as potential neuroprotective agents
  作者：Yi Huang、Weiwei Huang、Guixiang Yang、Rui Wang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128092

  日期：2021.7

  of novel diosgenin-triazolyl hybrids were designed, synthesized, and their neuroprotective effects against oxygen-glucose deprivation-induced neurotoxicity and LPS-induced NO production were evaluated. Most of these new hybrids displayed better activities than DIO. In particular, the promising compound L6 not only demonstrated an excellent neuroprotective effect but also showed the best anti-inflammatory

  阿尔茨海默病是一种进行性神经退行性疾病，随着全球人口老龄化，其发病率预计会增加。最近的研究提供了越来越多的证据表明炎症在 AD 的发病机制和进展中起着关键作用。Dioscorea nipponica Makino 中的活性成分薯蓣皂苷元是一种很有前途的生物活性先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默病，具有抗炎活性。为了寻找更有效的抗阿尔茨海默病药物，设计、合成了一系列新型薯蓣皂苷元-三唑基杂化物，并评估了它们对氧-葡萄糖剥夺诱导的神经毒性和 LPS 诱导的 NO 产生的神经保护作用。大多数这些新的混合动力车表现出比 DIO 更好的活动。特别是有前景的化合物L6不仅表现出极好的神经保护作用，而且还表现出最好的抗炎活性。构效关系研究表明，苄基或苯基三唑的引入确实提高了活性，并且苄基三唑的引入优于苯基三唑。我们获得的结果表明，薯蓣皂苷元骨架可能是开发新的抗阿尔茨海默病候选药物的有前景的结构模板，而化合