ethyl 6-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 787622-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 6-benzyloxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-6-phenylmethoxychromene-3-carboxylate
• CAS: 787622-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: YWRIVZZKPXMJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 3: Synthesis of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for C-ring modification

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) beta agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes alpha and beta in opposite orientations. Here we describe the syntheses of cyclopentanone and cyclohexanone intermediates for SAR studies of the Gring on the benzopyran scaffold. Modification of the C-ring disrupts binding to ER alpha, thus improving ERP selectivity up to 100-fold. X-ray cocrystal structures confirm previously observed binding modes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.052
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到ethyl 6-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  [FR] BENZOPYRANES SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR BETA DE L'OESTROGENE

  摘要：

  公开号：

  WO2004094400A3

文献信息

• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• [EN] HETEROCYCLIC MCHR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROCYCLIQUES DE MCHR1
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092181A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have formula (I).

  本发明涉及一种新型杂环，其是黑色素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也称为11CBy，以及包含它们的制药组合物，它们的制备过程和它们在药物中的用途。 本发明的化合物具有公式（I）。
• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：Durst Lee Gregory

  公开号：US20070106082A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula: (I)

  本发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也称为11CBy，以及包含它们的制药组合物，它们的制备过程以及它们在药物中的应用。本发明的化合物具有以下公式：（I）。
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：Durst Gregory Lee

  公开号：US20090298925A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof useful as Estrogen Receptor beta agonists for treating Estrogen Receptor beta mediated diseases such as benign prostatic hyperplasia.

  本发明涉及取代苯并吡喃衍生物、立体异构体及其药学上可接受的盐，用于治疗雌激素受体β介导的疾病，如良性前列腺增生，作为雌激素受体β激动剂。