4-(3-(2-aminophenyl)propioloyl)benzonitrile | 1149749-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-(2-aminophenyl)propioloyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-1-(4-cyanophenyl)prop-2-yn-1-one；4-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoyl]benzonitrile
• CAS: 1149749-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: GQSBZBLNDSTPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(2-aminophenyl)propioloyl)benzonitrile 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到C₃₂H₂₀N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  金催化由β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮合成二苯并[1,5]重氮化合物

  摘要：

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过（JonPhosAuNCMe）SbF 6催化提供了具有挑战性的二苯并[1,5]重氮化合物。与导致吲哚的2-炔基苯胺的金催化的反应路径相反，炔酮经历了自分子间加氢胺化反应。此过程最终导致了八元环的形成，可能是通过选择性的8-exo-dig可能发生的环缩合反应（这会导致形成4-氨基喹啉衍生物）占主导地位的分子内加氢胺化作用。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的易得性和简单的环化程序使该方法适用于制备各种有用的二苯并重氮化合物。该方法可以扩展到使用β-（2-氨基苯基）-α，β-叶酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700694
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.60 g的产率得到4-(3-(2-aminophenyl)propioloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TBAF催化常温下的Triazolo [4,5-c]喹啉串联合成

  摘要：

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001280

文献信息

• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to β-(2-Aminophenyl) α,β-Ynones and Cyclocondensation: A New Entry to the Isoxazolino[4,5-c]quinoline Ring
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1002/ejoc.200800994

  日期：2009.3

  The reaction of β-(2-aminophenyl) α,β-ynones with N-methyl nitrones provides a simple and efficient entry to the isoxazolino[4,5-c]quinoline ring system through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition/annulation process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  β-(2-氨基苯基) α,β-炔酮与 N-甲基硝酮的反应通过连续的 1,3-偶极环加成/环化提供了一种简单有效的进入异恶唑并[4,5-c]喹啉环系统的方法过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Ynamides: A Sequential Route to Polysubstituted 2-Aminoquinolines
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Antonella Di Nicola、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01928

  日期：2018.9.7

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminoquinolines via a gold-catalyzed cascade reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with ynamides has been developed. This process tolerates a wide range of functionalities such as halogen, alkyl, aryl, and heteroaryl groups, leading to original heterocycles in fair to very good yields.

  通过金催化β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与乙酰胺的级联反应，制备2-氨基喹啉的新颖，有效，温和的合成路线已得到开发。该方法可耐受多种官能团，例如卤素，烷基，芳基和杂芳基，从而导致原始杂环的收率相当高。
• A Concise One-Pot Approach to the Synthesis of 4-(1H-Indol-3-yl)quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Silvia Picchini

  DOI：10.1055/s-0031-1289589

  日期：2011.12

  An operationally simple procedure, involving conjugate addition of NaI to β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones/cyclization/Pd-catalyzed reaction with 2-alkynyl-trifluoroacetanilides, afforded 4-(1H-indol-3-yl)quinolines. The whole process was carried out in the same flask, without any intermediate work-up and using ethanol as solvent. annulation - palladium - quinolines - indoles - heterocycles - one-pot reaction

  一个操作简单的过程，涉及将NaI与2-炔基-三氟乙酰苯胺共轭加成至β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮/环化/ Pd催化的反应，得到4-（1 H-吲哚-3-基）喹啉。整个过程在同一烧瓶中进行，无需任何中间处理，并使用乙醇作为溶剂。 环化-钯-喹啉-吲哚-杂环-一锅反应
• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzo[1,5]diazocines from β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath D. Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Gustavo Portalone

  DOI：10.1002/adsc.201700694

  日期：2017.10.4

  means of (JonPhosAuNCMe)SbF6 catalysis. In contrast with the known gold-catalyzed reaction path of 2-alkynylanilines that leads to indoles, ynones underwent an auto intermolecular hydroamination. This process resulted finally in the formation of an eight-membered ring, likely through a selective 8-exo-dig intramolecular hydroamination that prevailed over the possible cyclocondensation reaction (that

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过（JonPhosAuNCMe）SbF 6催化提供了具有挑战性的二苯并[1,5]重氮化合物。与导致吲哚的2-炔基苯胺的金催化的反应路径相反，炔酮经历了自分子间加氢胺化反应。此过程最终导致了八元环的形成，可能是通过选择性的8-exo-dig可能发生的环缩合反应（这会导致形成4-氨基喹啉衍生物）占主导地位的分子内加氢胺化作用。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的易得性和简单的环化程序使该方法适用于制备各种有用的二苯并重氮化合物。该方法可以扩展到使用β-（2-氨基苯基）-α，β-叶酸酯作为底物。