亚美罂粟碱 | 5884-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 亚美罂粟碱
• 英文名称: armepavine
• 英文别名: (±)-armepavine；(±)-4-((6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)phenol；4-[(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 5884-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZBKFZIUKXTWQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚美罂粟碱 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Canonica, Luigi; Nali, Micaela; Rindone, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 亚美罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵盐化物的史蒂文斯重排合成生物碱：（±）-劳丹嘧啶，（±）-劳丹啶，（±）-阿美帕文，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木氨吡啶

  摘要：

  腈稳定的铵化铵的史蒂文斯重排与腈功能的还原去除相结合，可以从α-氨基腈中轻松构建α-支链胺。我们使用此反应序列从两个密切相关且易于获得的双环α分子制备（±）-月桂氨酸，（±）-月桂定和（±）-臂章碱，（±）-7-甲氧基隐氨苄氨酸和（±）-木吡啶-氨基腈。最终产物是通过对这些起始原料进行N-烷基化而得到的季铵盐，以高至几乎定量的产率（71-98％）获得。

  DOI：

  10.1021/jo400659n

文献信息

• The ethoxycarbonyl group as both activating and protective group in <i>N</i>-acyl-Pictet–Spengler reactions using methoxystyrenes. A short approach to racemic 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Marco Keller、Karl Sauvageot-Witzku、Franz Geisslinger、Nicole Urban、Michael Schaefer、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.183

  日期：——

  We present a systematic investigation on an improved variant of the N-acyl-Pictet–Spengler condensation for the synthesis of 1-benzyltetrahydroisoquinolines, based on our recently published synthesis of N-methylcoclaurine, exemplified by the total syntheses of 10 alkaloids in racemic form. Major advantages are a) using ω-methoxystyrenes as convenient alternatives to arylacetaldehydes, and b) using

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活
• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。
• Method and health food for preventing and/or alleviating psychiatric disorder, and/or for effectuating sedation
  申请人：Tanahashi Takao

  公开号：US20060030586A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A method for preventing and/or alleviating a psychiatric disorder, and/or effectuating sedation, comprising administering a benzylisoquinoline derivative represented by General Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and X each represent a particular group; a method for preventing and/or alleviating a particular symptom, comprising administering a bisbenzylisoquinoline derivative represented by General Formula (II): wherein R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 each represent a particular group, and a health food containing said derivative represented by General Formula (I) or (II).

  一种预防和/或缓解精神障碍，和/或实现镇静的方法，包括给予由通用式(I)表示的苯基异喹啉衍生物，其中R1、R2、R3和X分别代表特定基团；一种预防和/或缓解特定症状的方法，包括给予由通用式(II)表示的双苯基异喹啉衍生物，其中R7、R8、R9、R10和R11各自代表特定基团，以及含有所述通用式(I)或(II)所代表的衍生物的保健食品。
• Isolation and preparation of 3H-tetrandrine
  作者：Xun Yang Huang、Yin Wang、Zang De Lu

  DOI：10.1002/jlcr.2580341002

  日期：1994.10

  Tetrandrine is a bisbenzytehahydroisoquinoline alkaloid. Its structure is very complex and the preparation of labeled derivatives is difficult. We have prepared 3H-tetrandrine using the tritium gas exposure method.1 This method produces many fragments which make isolation and purification of small quantities difficult. We investigated these fragments of unlabeled d-tetrandrine and found almost all contain one to several hydroxide groups. Using this information, we designed a two-step paper chromatography method for isolation and purification of 3H-Tetrandrine. This method involves the application of a pH 4.7 Na2HPO4-citric acid buffer to the paper to block the migration of hydroxide group fragments of tetrandrine. 3H-tetrandrine was successfully with a radiochemical purity of 90%.

  四氢哌啶是一种双苯氟氢异喹啉生物碱。它的结构非常复杂，标记衍生物的制备难度较大。我们使用氚气暴露法成功制备了3H-四氢哌啶。该方法产生了许多片段，使得小量的分离和纯化变得困难。我们研究了未标记的d-四氢哌啶片段，发现几乎所有片段都含有一个到多个羟基。利用这一信息，我们设计了一种两步纸层析法用于3H-四氢哌啶的分离和纯化。该方法涉及在纸上应用pH 4.7的Na2HPO4-柠檬酸缓冲液，以阻止四氢哌啶的羟基片段的迁移。最终成功获得3H-四氢哌啶，放射化学纯度达到90%。
• Benzylisoquinoline derivative- or bisbenzylisoquinoline derivative-containing psychotropic agent, analgesic and/or antiphlogistic, and health food
  申请人：Nakajima Hiroshi

  公开号：US20070027181A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A psychotropic agent, analgesic and/antiinflammatory agent, or health food which is safe even when taken for an extended period of term, comprising as an effective ingredient a benzylisoquinoline derivative represented by general formula (I): or a bisbenzylisoquinoline derivative represented by general formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种精神药物、镇痛/抗炎药物或健康食品，即使长期服用也是安全的，其有效成分为由通式（I）表示的苯基异喹啉衍生物或由通式（II）表示的双苯基异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。

表征谱图