亚美罂粟碱 | 524-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 亚美罂粟碱
• 英文名称: armepavine
• 英文别名: (R)-(-)-armepavine；D-(-)-armepavine；(-)-armepavine；(R)-armepavine；evoeuropine；4-[[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 524-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZBKFZIUKXTWQTP-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150°
• 比旋光度：
  D20 -117.6° (CHCl3) (Knabe); D27 -103.2° (Farber)
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

生物活性 Armepavine 是一种来源于 Nelumbo nucifera 的活性化合物，不仅对人外周血单核细胞具有抗炎作用，还对 T 淋巴细胞和狼疮肾炎小鼠表现出免疫抑制作用。Armepavine 通过抑制 TNF-α 引起的 MAPK 和 NF-κB 信号级联反应来发挥其作用。

靶点 p65

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 亚美罂粟碱 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-O-methylarmepavine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Isoquinoline Alkaloids of Different Structural Types on Antiplatelet Aggregationin Vitro

  摘要：

  测试了41种异喹啉生物碱的抗血小板聚集效果。其中，(-)-discretamine (6)、protopine (7)、ochotensimine (18)、O-methylarmepavinemethine (23)、lindoldhamine (25)、isotetrandrine (26)、thalicarpine (27)、papaverine (28)和D-(+)-N-norarmepavine (32)对腺苷5′-二磷酸（ADP）、花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和/或血小板激活因子（PAF）诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性。结果的讨论基于结构-活性关系进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947196
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤碱 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 亚美罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of the alkaloids of cissampelos pareira linn

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81679-3

文献信息

• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.
• The action of sodium in liquid ammonia on phaeanthine, OO′-dimethylcurine, and OO′-dimethylisochondrodendrine
  作者：D. A. A. Kidd、James Walker

  DOI：10.1039/jr9540000669

  日期：——
• Fujita; Murai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1043,1046
  作者：Fujita、Murai

  DOI：——

  日期：——
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1120,1122,1123
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——