4-chloro-5-methyl-2-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-2-phenylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: ZEEUVBJBDQWMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-2-phenylpyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3,4-bis(methyl-d3)phenyl)-5-(methyl-d3)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES

  摘要：

  提供了一个化合物，其中包括具有以下公式的配体L。在公式I的结构中，每个R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7和R8都是从各种取代基中独立选择的；任何相邻的取代基都可以选择连接或融合成环；其中至少一个R3、R4和R5不是氢；“a”是从0到10的整数；（i）当a为0时，至少有一个R7、R8和与环B相邻的R2不是氢，（ii）当a为1到10时，至少有一个与环A相邻的R2和一个与环C相邻的R6不是氢；配体L与原子量大于40的金属M配位；并且配体L可以与其他配体连接以组成三齿、四齿、五齿或六齿配体。

  公开号：

  US20170294597A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-chloro-5-methyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• Chemoselective Chromium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Dichlorinated Heteroaromatics with Functionalized Aryl Grignard Reagents
  作者：Andreas K. Steib、Olesya M. Kuzmina、Sarah Fernandez、Sushant Malhotra、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201405275

  日期：2015.1.26

  dichloropyridines with a range of functionalized (hetero)aromatic Grignard reagents at room temperature. Functional groups, such as esters and acetals, are well tolerated in this transformation. Previously challenging substrates, quinolines and isoquinolines, participate in the selective Cr‐catalyzed cross‐coupling in cyclopentyl methyl ether (CPME) as the solvent. The effective purging of Cr salts is demonstrated

  氯化铬（II）在室温下催化二氯吡啶与一系列功能化（杂）芳族格氏试剂的化学选择性交叉偶联反应。在这种转化过程中，对酯和缩醛等官能团的耐受性良好。以前具有挑战性的底物喹啉和异喹啉在溶剂中以环戊基甲基醚（CPME）参与选择性的Cr催化交叉偶联。通过使用各种固体载体可有效清除Cr盐。
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10236456B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  A compound that includes a ligand L, having the formula, is provided. In the structure of Formula I, each R1, R2, R3, R4, R4, R5, R6, R7, and R8 is independently selected from a variety of substituents; any adjacent substituents are optionally joined or fused into a ring; at least one of R3, R4, and R5 is not hydrogen; “a” is an integer from 0 to 10; (i) when a is 0, at least one of R7, R8, and an R2 adjacent to ring B, is not hydrogen, and (ii) when a is 1 to 10, at least one of an R2 adjacent to ring A and an R6 adjacent to ring C is not hydrogen; ligand L is coordinated to a metal M having an atomic weight greater than 40; and ligand L is optionally linked with other ligands to comprise a tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand.

  一种包含配体 L 的化合物，其配体 L 的化学式为 的化合物。在式 I 的结构中，每个 R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7 和 R8 独立地选自各种取代基；任何相邻的取代基可选择连接或融合成环；R3、R4 和 R5 中至少有一个不是氢；"a "是 0 至 10 的整数；(i) 当 a 为 0 时，R7、R8 和与环 B 相邻的 R2 中至少有一个不是氢；(ii) 当 a 为 1 至 10 时，与环 A 相邻的 R2 和与环 C 相邻的 R6 中至少有一个不是氢；配体 L 与原子量大于 40 的金属 M 配位；配体 L 可选择与其他配体连接，组成三齿、四齿、五齿或六齿配体。
• US2023/250119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——